Benzenul prezintă reacții de substituție electrofilă. În mod normal, orice poate genera o carbocație arată, de exemplu, o reacție de alchilare Friedel-Crafts. Am vrut să știu dacă această reacție este, de asemenea, posibilă: luând o aldehidă sau o cetonă cu un acid, care va protona atomul de oxigen și va genera o carbocație – urmată de un atac electrofil asupra benzenului. Această reacție poate merge chiar mai departe prin protonarea alcoolului și formarea unui alt carbocație pentru o a doua substituție – așa cum am arătat în imaginea de mai jos. Nu am putut găsi acest lucru nicăieri, deși pare un mod simplu de a face un alcool benzilic – de ce nu se desfășoară mai frecvent ca alte cazuri, cum ar fi alchilarea Friedel-Crafts sau acilarea etc.? 
Ceva aproape identic se întâmplă în sinteza DDT folosind clor și clorobenzen.
www.liceoagb.es/quimiorg/petroquimica_webquest/aad/DDT.ppt
Răspuns
Nu am m văzut o reacție direct așa. Pentru a genera alcoolul pe care l-ați desenat pe bucata de hârtie, aș folosi probabil fenil litiu sau bromură de fenil magneziu și aș adăuga acetonă; este mai ușor și mai rapid. (Rețineți că reacția s-ar opri la alcoolul terțiar și nu va mai reacționa în urma eliminării apei.)
Rețineți că reacția de sinteză a DDT începe de la tricloroace taldehyde. Cei trei atomi de clor atrag densitatea electronilor de la gruparea carbonil, întărind în continuare cationul. Aș presupune că acest lucru nu este văzut adesea din cauza activării de care ar avea nevoie o aldehidă simplă. Să recunoaștem: benzenul este un nucleofil foarte rău.
Răspuns
Cred că este destul de dificil să generezi carbocația în al doilea caz ca atom de carbon al benzenului este $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hibridizat, care este mai electronegativ decât un $ \ mathrm {sp ^ 3} $ atom de carbon hibridizat. Face atomul de carbon care este atașat de el mai instabil dacă are o sarcină pozitivă. Deci, formarea unui carbocație nu a putut avea loc.
Comentarii
- De fapt, formarea unor astfel de carbocații are loc cu ușurință, sunt cationi benzilici stabilizați pe rezonanță.
- Ionul de tropiliu cu 7 membri format din cel benzilic menționat mai sus este încă aromatic