¿Se sabe con certeza que las bases se sienten resbaladizas debido a la producción de jabón / surfactante?

El debate sobre la pregunta ¿Por qué la lejía se siente resbaladiza? me ha hecho pensar en explicación de la saponificación para la sensación resbaladiza de las soluciones básicas.

Según Wikipedia :

Los abridores de desagües alcalinos pueden disolver el cabello (que contiene proteínas) y las grasas dentro de las tuberías mediante la hidrólisis alcalina de amida y éster respectivamente:

$$ \ ce {RCONH2 (amida o proteínas) + OH− → NH3 + RCOO -} $$

$$ \ ce {RCO2R (éster o grasas ) + OH− → R «OH + RCOO -} $$

y justo encima de eso:

Esencialmente, los iones de hidróxido de la lejía básica atacan los carbonilos de carbonilo de la grasa, que eventualmente lanza las colas hidrófobas del triglicérido (triestearina / grasa) para aislar el glicerol.

Entonces no lo soy seguro si la » saponificación » explicación de por qué una pequeña cantidad de una base bastante fuerte se siente resbaladiza entre el pulgar y el índice realmente dice que la reacción ha producido un verdadero surfactante jabonoso o que realmente debería decirse que es la lubricación por compuestos similares al glicerol lo que genera la intensa sensación resbaladiza.

Wikipedia también dice :

El Stratum corneum (del latín «capa córnea») es la capa más externa de la epidermis, que consta de células muertas ( corneocitos ). Esta capa está compuesta por 15 a 20 capas de células aplanadas sin núcleos ni orgánulos celulares. Su citoplasma muestra queratina filamentosa. Estos corneocitos están incrustados en una matriz lipídica compuesta de ceramidas, colesterol y ácidos grasos . (énfasis agregado)

Los corneocitos son queratinocitos y se denominan así debido a la abundancia de filamentos de proteína queratina que contienen.

Creo recordar mi muy inteligente profesor de química de la escuela secundaria nos dice que la descomposición de las proteínas también es importante, pero no recuerdo que la producción de jabón sea tan central. Así que me gustaría preguntar si hay alguna evidencia empírica real, idealmente con una referencia científica, que demuestra qué moléculas presentes entre los dedos en esta situación son las principales responsables de la sensación resbaladiza. Los posibles candidatos pueden incluir:

  1. Jabón / surfactante,
  2. Glicerol producido a partir de la hidrólisis de » lípidos de los dedos «,
  3. Productos de proteína desglosados, o
  4. la intercelular preexistente capas de lípidos que quedarían expuestas por la eliminación de capas sucesivas de células dentro del estrato córneo.

a continuación: Capas epidérmicas, desde aquí .

ingrese la descripción de la imagen aquí

Respuesta

Los posibles candidatos podrían incluir:

  1. Jabón / surfactante,
  2. Glicerol producido a partir de la hidrólisis de » lípidos de los dedos «,
  3. productos de proteínas desglosados, o
  4. el preexistente [intercelular lipi d capas] [5] que quedarían expuestas por la eliminación de sucesivas capas de células dentro del estrato córneo.

Muy buenas suposiciones, pero ninguna de las anteriores en realidad (creo, ¿qué significa » lípidos en los dedos «?). Pero la razón por la que las bases se sienten resbaladizas para la piel sin importar cuánto frotes primero, es que las bases atacan la bicapa de fosfolípidos de tus células con bastante facilidad, no solo saponificándolos , pero rompiendo los enlaces intermoleculares de moléculas que ya se asemejan a un jabón. Tomemos, por ejemplo, la fosfatidilcolina:

Fosfatidilcolina

La fosfoclolina ya tiene todos los elementos para hacer un jabón y cuando se agrega la base, la molécula no necesita interactuar con otras moléculas para lograr el equilibrio de carga local, pero ahora tiene los iones de la base para equilibrar, lo que rompe la unión intermolecular creando un pequeño capa de jabón, haciendo que la base se sienta resbaladiza.

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«Slippery» es vaque . Cuando se trataba de NaOH de 0,5 a 5 M y guantes, no tenía realmente la impresión de que estuviera resbaladizo por sí solo. Seguro que la solución se vuelve un poco más viscosa a mayor molaridad. Similar a hacer una solución de urea de mayor molaridad. Si es que el efecto de jabón es débil.

Comentarios

  • Usar guantes hace que su respuesta sea discutible. » Así que no estoy seguro de si la ‘ saponificación ‘ explicación de por qué una pequeña cantidad de una base bastante fuerte se siente resbaladizo entre el pulgar y el índice realmente dice que la reacción ha producido un verdadero surfactante jabonoso o que realmente debería decir que es la lubricación con compuestos similares al glicerol lo que genera la intensa sensación resbaladiza. » Tenga en cuenta también las etiquetas proteins y lipids, y la imagen grande de las capas epidérmicas.
  • en la piel, tampoco tuve la impresión de que estuviera jabonosa. tal vez deberías esperar hasta que se disuelvan tus capas: D Pero entonces es debido a la queratina disuelta y no al NaOH: /
  • Espero que no hayas ‘ t poner varias soluciones molares de NaOH en su piel, ni nadie más ‘ s. Chemistry SE puede tener algunas reglas sobre la discusión de actividades peligrosas en publicaciones o comentarios. Aquí ‘ solo estoy citando Wikipedia y mi amado profesor de química de la escuela secundaria.

Responder

Como químico, no tengo idea de lo que significa «similar al glicerol». Supongo que el eritritol, azúcares, alcoholes de azúcar, ácidos de azúcar, aminoazúcares y otros polioles califican. Acabo de disolver un poco de sacarosa en mis dedos y no noté ningún deslizamiento significativo. La solicitud de patente de EE. UU. 5709849 A aún más significativa afirma que los polihidricos son «pegajosos», no resbaladizos. Por lo tanto, su primera tarea es justificar ( al menos) su afirmación de que los polihidricos como el glicerol son resbaladizos. Además, su primer enlace de Wikipedia afirma que OH «reoxida» Al 2 O 3 . Eso Es ridículo. Encontrar tonterías como esa es una buena razón (en mi humilde opinión) para dejar de leer. O, en el mejor de los casos, tomar cualquier otra cosa que se reclame como dudosa. Ahora tu pregunta es en mi humilde opinión una pregunta interesante pero no lo suficientemente clara. Parece reconocer que tener una sensación resbaladiza es diferente a ser realmente resbaladizo. Podemos medir el coeficiente de fricción entre dos superficies, no podemos medir objetivamente la sensación que tenemos al presionar y frotar el pulgar con el índice. En términos generales, reduciría mecánicamente su pregunta a: 1. ¿Una base fuerte cambia la estructura física de la piel? 2. ¿una base fuerte cambia la composición de la piel? y 3. ¿una base fuerte cambia los lubricantes presentes entre las dos superficies (de la piel)? (Suponiendo que hayamos establecido que el coeficiente de fricción cambia en presencia de una solución de una base fuerte.) Hay algunos experimentos que podría hacer para determinar si fue un cambio permanente en la estructura y / o composición lo que lo causó. El agua hace que las cosas resbalen (en general). Los jabones son lubricantes bien conocidos. El uso de jabones, surfactantes y aceites es bien conocido en el repertorio de los formuladores de cosméticos, pero es principalmente un área de la ciencia empírica. La sensación y el tacto no se reducen fácilmente a efectos moleculares. Distinguir entre efectos mecánicos (físicos, estructurales) y efectos químicos no es fácil cuando ambos ocurren juntos. Es cierto que el enlace de hidrógeno es importante para la adhesión / deslizamiento de la piel. Si bien los jabones pueden orientar en la superficie, es posible que la reducción en el número de sitios de enlace h «disponibles» sea lo que reduce la fricción / Adhesión entre la piel y otra superficie polar. Una base fuerte proporcionará más oportunidades para que los grupos químicos en la superficie de la piel se unan a ella en lugar de a los grupos polares en la otra superficie. Basado en la sensación resbaladiza que tienen las puntas de mis dedos viejos, otro aspecto de esto es la capacidad de base para extraer (solubilizar) los aceites presentes en la superficie de la piel que pueden estar allí para mejorar la fricción / tacto. Mi mejor suposición, y es solo una suposición, es que dado que los surfactantes a pH neutro se sienten resbaladizos, el principal efecto táctil de base en la piel es la creación de jabones. Pero una respuesta definitiva no lo es.

Comentarios

  • El título: ¿Es conocido por ¿Está seguro de que las bases se sienten resbaladizas debido a la producción de jabón / surfactante? y una reformulación ampliada sin la restricción de espacio es Entonces ‘ quisiera preguntar si hay alguna evidencia empírica real, idealmente con una referencia científica, que demuestra qué moléculas presentes entre los dedos en esta situación son las principales responsables de la sensación resbaladiza . Absolutamente no estoy preguntando por lo que usted o alguien piensa que está sucediendo, yo ‘ estoy pidiendo datos. Si bien sé que la condescendencia puede ser divertida, ‘ no se necesita más en SE de la que ya existe.
  • I ‘ he hecho lo mejor que he podido para mostrar una investigación independiente según la definición de stackexchange (tómese un momento y disfrute del recorrido ), y declaró Mi razonamiento claramente para que si hay errores o conceptos erróneos, puedan aclararse o corregirse. El problema con el Aluminio en el artículo de Wikipedia puede ser solo una edición caprichosa, una o dos palabras cambiadas. Después de todo, es Wikipedia.
  • Re: Además, su primer enlace de Wikipedia dice $ \ ce {OH -} $ » reoxidiza » $ \ ce {Al2O3} $. Eso es ridículo. // En realidad, así es exactamente como funciona … Todo el metal Al tiene una capa de $ \ ce {Al2O3} $.

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