Cyklohexen reageras med brom i koltetraklorid i mörkret. Produkten av reaktionen är:
Jag vet att reaktion med brom i $ \ ce {CCl4} $ kommer att resultera i vicinal dibromocyklohexan. Så svaret är antingen A eller B. Men hur ska man välja mellan A och B? Eftersom det är en SN2-reaktion skulle det leda till inversion av den reagerande föreningen. Måste detta göra något med svaret?
Kommentarer
- Philipp ' svaret är bra , men strukturerna A och B ritas båda på vilseledande sätt. Båda verkar trans (en brom är upp och en är nere), men ingen av dem visar korrekt konformation (ska vara antingen diekvatorial eller diaxial).
- Jag uppdaterade mitt svar.
- Jag bara känner dig tvungen att lägga till: ritningarna av stolens konformatorer i den frågan är uppriktigt sagt skrämmande.
Svar
Till svara på den här frågan måste du titta på reaktionsmekanismen. Eftersom reaktionen genomförs i mörkret har du inga radikaler att oroa sig för. Under dessa förhållanden reagerar brom med en elektronrik alken i en elektrofil additionsreaktion under vilken en cyklisk bromoniumjon bildas. Denna bromonium jon är mycket reaktiv och i frånvaro av andra nukleofiler reagerar den med kvarvarande $ \ ce {Br -} $ ion i en $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $ reaktion som leder till öppningen av 3-ringning och bildning av trans -produkten.
Uppdatering:
Som @BenNorris påpekade dras ringstrukturen i frågan fel. Så jag kommer lägg till rätt version: Den dibromerade produkten kommer initialt att bildas i en diaxiell konformation (detta är alltid fallet på grund av ringgeometrin och mekanismen för $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $ reaktion) Detta är vanligtvis en mycket ogynnsam sammansättning så att ringen s vänd därefter (om möjligt) till diequatorialkonformationen.
