Min lärobok säger att en reaktion som ger olika stereoisomera produkter när de olika stereoisomererna av utgångsmaterial används i en stereospecifik reaktion.
Är det nödvändigt att alla olika stereoisomerer ger olika stereoisomera produkter? Till exempel, i bimolekylär eliminering ger diastereomerer olika geometriska isomerer medan enantiomerer inte gör det. Så, säger vi att detta är ett exempel på stereospecifik reaktion?
Kommentarer
- Ja, E2-eliminering är ett exempel på en diastereospecifik reaktion.
Svar
En stereospecifik reaktion är en där det bara finns ett möjligt stereokemiskt resultat för produkten och det resultatet styrs av stereokemin hos reaktanten.
Ett av de tidigaste exemplen som studerats av de flesta studenter inom organisk kemi är nukleofil substitution med $ \ mathrm {S_N 2} $ -mekanism. Denna reaktion i sin enklaste form har en samordnad mekanism. Reaktioner med samordnade mekanismer har ofta stereospecifika resultat eftersom den samordnade mekanismen kräver ett visst geometriskt arrangemang av reaktanterna. I fallet med $ \ mathrm {S_N 2} $ -mekanism måste nukleofilen närma sig från motsatt sida av molekylen från den lämnande gruppen av steriska och elektroniska skäl.
På samma sätt leder eliminationsmekanismen $ \ mathrm {E2} $ till ett stereospecifikt resultat. Stereospecificitet kräver inte en en-till-en-mappning av stereokemiska ingångar till resultat. Snarare kräver det en förutsägbar kartläggning av ingångar till resultat.
Tänk till exempel på eliminering av $ \ mathrm {E2} $ av 2-klor-3-metylpentan med hydroxid. Reaktanten har fyra möjliga stereoisomerer och den största Zaitsev-produkten har två möjliga stereoisomerer. Varje stereoisomer leder till endast en möjlig stereoisomer produkt även om varje stereoisomer av produkten kan framställas från två stereoisomerer av reaktanten.
