Bensoesyra är en svag syra, så den dissocieras inte helt i vatten. Jag vet att dissociationsekvationen för bensoesyra är:
$$ \ ce {C6H5CO2H < = > H + + C6H5CO2 -} $$
Frågan jag har problem med är:
Skulle den dissocierade formen lösa sig mer eller mindre i vatten?
Frågar detta i princip om jonerna till höger är mer sannolikt att upplösas jämfört med $ \ ce {C6H5CO2H} $ ?
Om detta är vad frågan ställer tror jag ja, dissocierad form löses oftare eftersom de är mycket polära jämfört med $ \ ce {C6H5CO2H} $ och de kan omges av polära vattenmolekyler. Men jag ” jag är inte säker.
Svar
Löslighet för bensoesyra (mw 122,12):
- 1,7 g / L (0 ° C) – 0,00139 mol / 100 ml
- 2,7 g / L (18 ° C
- 3,44 g / L (25 ° C)
- 5,51 g / L (40 ° C)
- 21,45 g / L (75 ° C)
- 56,31 g / L (100 ° C) – 0,04611 mol / 100 ml
Löslighet av natriumbensoat (molekylvikt 144,10):
- 62,69 g / 100 ml (0 ° C) – 0,4350 mol / 100 ml
- 62,78 g / 100 ml (15 ° C)
- 62,87 g / 100 ml (30 ° C)
- 71,11 g / 100 ml (100 ° C) – 0,4935 mol / 100 ml
Så ja, natriumbensoat är mer lösligt än bensoesyra, men överväga kalciumbensoat som är mindre lösligt.
Kalciumbensoat (mw 282.31):
- 2,32 g / 100 ml (0 ° C) – 0,00822 mol / 100 ml
- 2,72 g / 100 ml (20 ° C)
- 8,7 g / 100 ml (100 ° C) – 0,03081 mol / 100 ml
Så det ”riktiga” svaret är – det beror på …
Kommentarer
- Intressant att fackförenat metylbensoat är lösligt 2,75 g / L ( foodb.ca/compounds/FDB012198 ). Det verkar som om bensoatjonen är relativt kompatibel med vatten men ännu mer lockad av kalciumdikering. Lösligheten i fackliga organiska molekyler (som alkoholer, löslighetofthings.com/vatten/alkoholer ) minskar markant med mer än fyra kol. Linjära alkansyror, vätskor upp till nonanoic, är mer polära, men faller av i löslighet vid hexanoic ( sv.wikipedia.org/wiki/Hexanoic_acid ) som smältpunkt ökar.
Svar
Frågan jag ”m har problem med är:
Skulle den dissocierade formen mer eller mindre lösa sig i vatten?
Frågar detta i princip om jonerna till höger är mer benägna att lösa sig jämfört med $ \ ce {C6H5CO2H} $?
Ja, det är kärnan i den frågan.
Den berör i grunden inte bara bensoesyra eller medelkedjiga fettsyror som båda är mycket bättre lösliga än motsvarande aldehyder eller alkoholer. Det är också leder vägen till saker som aminosyrornas struktur. Ta glycin. I organiska lösningsmedel beskrivs det bäst som $ \ ce {H2N-CH2-COOH} $ medan det i vatten antar f orm $ \ ce {^ {+} H3N-CH2-COO -} $.