Dissociation av bensoesyra

Bensoesyra är en svag syra, så den dissocieras inte helt i vatten. Jag vet att dissociationsekvationen för bensoesyra är:

$$ \ ce {C6H5CO2H < = > H + + C6H5CO2 -} $$

Frågan jag har problem med är:

Skulle den dissocierade formen lösa sig mer eller mindre i vatten?

Frågar detta i princip om jonerna till höger är mer sannolikt att upplösas jämfört med $ \ ce {C6H5CO2H} $ ?

Om detta är vad frågan ställer tror jag ja, dissocierad form löses oftare eftersom de är mycket polära jämfört med $ \ ce {C6H5CO2H} $ och de kan omges av polära vattenmolekyler. Men jag ” jag är inte säker.

Svar

Löslighet för bensoesyra (mw 122,12):

  • 1,7 g / L (0 ° C) – 0,00139 mol / 100 ml
  • 2,7 g / L (18 ° C
  • 3,44 g / L (25 ° C)
  • 5,51 g / L (40 ° C)
  • 21,45 g / L (75 ° C)
  • 56,31 g / L (100 ° C) – 0,04611 mol / 100 ml

Löslighet av natriumbensoat (molekylvikt 144,10):

  • 62,69 g / 100 ml (0 ° C) – 0,4350 mol / 100 ml
  • 62,78 g / 100 ml (15 ° C)
  • 62,87 g / 100 ml (30 ° C)
  • 71,11 g / 100 ml (100 ° C) – 0,4935 mol / 100 ml

Så ja, natriumbensoat är mer lösligt än bensoesyra, men överväga kalciumbensoat som är mindre lösligt.

Kalciumbensoat (mw 282.31):

  • 2,32 g / 100 ml (0 ° C) – 0,00822 mol / 100 ml
  • 2,72 g / 100 ml (20 ° C)
  • 8,7 g / 100 ml (100 ° C) – 0,03081 mol / 100 ml

Så det ”riktiga” svaret är – det beror på …

Kommentarer

Svar

Frågan jag ”m har problem med är:

Skulle den dissocierade formen mer eller mindre lösa sig i vatten?

Frågar detta i princip om jonerna till höger är mer benägna att lösa sig jämfört med $ \ ce {C6H5CO2H} $?

Ja, det är kärnan i den frågan.

Den berör i grunden inte bara bensoesyra eller medelkedjiga fettsyror som båda är mycket bättre lösliga än motsvarande aldehyder eller alkoholer. Det är också leder vägen till saker som aminosyrornas struktur. Ta glycin. I organiska lösningsmedel beskrivs det bäst som $ \ ce {H2N-CH2-COOH} $ medan det i vatten antar f orm $ \ ce {^ {+} H3N-CH2-COO -} $.

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras. Obligatoriska fält är märkta *