Fenyl eller bensen vid namngivning av föreningar

Dessa två molekyler är båda aromatiska:

ange bildbeskrivning här

Den första molekylen har emellertid en halogensubstituent och heter ”brombensen”. Den andra molekylen har en klor- och en hydroxylgrupp och heter ”4-klorfenol”. Om vi antar att det inte fanns någon alkoholgrupp, hur skulle vi veta när vi ska använda bensen eller fenyl ?

Jag tänkte följande:

ange bildbeskrivning här

, borde därför inte den första molekylen ha skrivits som ” bromfenyl ” och inte som ”brombensen”?

Kommentarer

  • Det skulle vara fenylbromid, men det ' används inte.
  • varför skulle det inte användas?
  • hur skulle du veta när du ska använda någon?
  • Vad har bensyl med det att göra?
  • ^ bilden var mestadels för att visa fenylstrukturen, jag bara inte ' t förstår varför de använde bensen i motsats till fenyl @bon

Svar

Du är förvirrad över flera överlappande men mest orelaterade problem.

Först har du rätt att ”bensyl” är $ \ ce {C7H8 \ bond {~}} $ radikalen och att ”fenyl” är $ \ ce {C6H5 \ bond {~}} $ radikalen.

För det andra, även om ”fenol” och ”fenyl” låter nästan detsamma, skulle du förmodligen göra det bra att tänka på dem som helt separata namngrötter. ”Fenol” är den enklaste aromatiska alkoholen. Enkla aromatiska alkoholer med andra substitutioner (t.ex. 4-klorfenol) kan således benämnas som substituerade fenoler.

För det tredje låter ”bensyl” och ”bensen” på samma sätt samma men bör behandlas som distinkta begrepp. Substituerade aromatiska ringar kan benämnas som bensenderivat, såsom klorbensen.

För det fjärde används för kortfattning och bekvämlighet ibland ”fenyl” och ”bensyl” för att namnge substituenter . Observera att IUPAC har detaljerade prioriteringsregler för vad som är en substituent och vad som är basmolekylen, men kemister följer inte alltid dessa. ”Klorbensen” är ett korrekt IUPAC-namn och den ser molekylen som en substituerad bensen. Det vill säga bensen är basmolekylen och ”klor” är en substitution. Kemister tycker ibland att det är lämpligt att vända sitt perspektiv, även om de resulterande namnen inte skulle vara IUPAC-godkända. Ur ett omvänd perspektiv är kloratomen ”basmolekylen”, och den är ersatt av en fenylgrupp. Du kan alltså kalla klorbensen ”fenylklorid” om du vill ta detta omvända perspektiv.

Slutligen slutar ”bromfenyl” med ”-yl” och så är namnet på en ”radikal”, dvs en substituent eller ett fragment, inte av en komplett molekyl. Utan något annat sammanhang skulle jag tro att ”bromfenyl” var en $ \ ce {C6H4Br \ bond {~}} $ substituent. Däremot ”brombensen” är en komplett molekyl, härledd från bensen genom substitution.

Kommentarer

  • om du hade en kolkedja men med en C6H5-substituent, skulle du då kalla den fenyl eller bensyl?
  • som hur skulle du veta om kolkedjan var en del av bensenringen för att skilja mellan en " bensyl " eller " fenyl " substituent?
  • Jämför till exempel 2-fenyl-2-butanol till 2-bensyl-2-butanol .
  • Dessutom skulle du aldrig kalla något " bensyl " såvida inte bensylkolet är en del av en gren . Om det bensyliska kolet är en del av huvudkedjan är det ingen mening att använda " bensyl ". Till exempel är " 1-bensyletan " ' t meningsfullt och ingen skulle använd det namnet. Molekylen ska kallas " 1-fenylpropan " istället, eller, om du vill ta det IUPAC-godkända namngivningsperspektivet, n- propylbensen.

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras. Obligatoriska fält är märkta *