Hur känner du igen en kolhydratmolekyl?

Jag studerar kolhydrater i organisk kemi och jag är lite förvirrad över vad de är och hur du känner igen om en molekyl är en kolhydrat eller inte. Till exempel kommer ett kolhydrat alltid att ha en $ \ ce {OH} $ -grupp med antingen en aldehyd- eller en ketongrupp? Kan den också innehålla andra atomer som kväve eller brom? Kan det ha eter, ester?

Kommentarer

Svar

Du har frågat en stor och utmanande fråga, särskilt för människor som bara lär sig det här materialet. De andra svaren är användbara och ger bra bakgrund. De illustrerar också hur den stora strukturella mångfalden av kolhydrater snabbt ler i vattnet. Jag kommer att ge ett svar som är mindre tekniskt och kommer till ”erkännande” -delen.

Problemet med enkla kolhydrater (5- eller 6-kolmonosackarider specifikt, men vi bör undvika den termen eftersom vi inte har definierat den här) är att de kan vara ritad i en öppen kedjeform (som en Fischer-projektion) eller i en cyklisk form (som en Haworth-projektion eller i vissa fall som en ”stol”). Man möter ofta två eller till och med tre ”bilder” av samma sak , vilket knappast hjälper (exempel nedan).

I mina kurser använder jag nästan alltid de cykliska formerna eftersom de för 5- och 6-kolsocker är de dominerande och biologiskt relevanta formerna. Om man håller fast vid detta kan en ganska enkel tumregel anges: kolhydrater är föreningar med en 5- eller 6-ledad ring som innehåller syre och dekoreras i stor utsträckning med hydroxylgrupper (eller alkohol). Detta ”skalas” till polysackarider och rymmer deoxi- och aminosocker, så det fungerar mycket tid (och räcker i många fall för icke-experter). När och om någon behöver förstå mer är det inte så svårt att övergå till Fischer-projektionerna genom att fokusera på att öppna (bryta upp) ringen.

ritstilar

Svar

Namnet ”kolhydrat ”, som bokstavligen betyder” kolhydrat ”, härrör från deras kemiska sammansättning, vilket är ungefär $ \ ce {(C.H2O) _n} $ , där $ n \ ge 3 $. De grundläggande enheterna av kolhydrater är monosackarider.

Monosackarider eller enkla sockerarter är aldehyd- eller ketonderivat av rakkedjiga polyhydroxialkoholer som innehåller minst tre kolatomer Sådana substanser, till exempel D-glukos och D-ribulos, kan inte hydrolyseras för att bilda enklare sackarider.

Exempel på monosackarider:

monos

Klassificering

Monosackarider klassificeras enligt kemikalien karbonylgruppens natur och antalet C-atomer.

Om karbonylgruppen är en aldehyd, som i glukos, är sockret en aldos . Om karbonylgruppen är en keton, som i ribulosa, är sockret en ketos . De minsta monosackariderna, de med tre kolatomer, är trioser.

De med fyra, fem, sex, sju etc. C-atomer är respektive tetroser, pentoser, hexoser, heptoser etc. Dessa termer kan kombineras så att till exempel glukos är en aldohexos, medan ribulos är en ketopentos.

Det finns emellertid liknande molekyler med olika atomer såsom kväve som också betraktas som kolhydrater. En klass av polysackarider kända som glykosaminoglykaner (ogrenade polysackarider av alternerande uronsyra- och hexosaminrester). Praktiska exempel är hyaluronsyra (länkade disackaridenheter som består av D-glukuronsyra och N-acetyl-Dglukosamin) och heparin (sulfaterade disackaridenheter):

a b

Ändå, när kolhydrater binder till andra molekyler för att bilda andra nyare bindningar, får de olika namn och är inte nödvändigtvis kolhydrater utan får nya namn – ett bra exempel är glykoproteiner (proteiner kovalent associerade med kolhydrater.)

Referens

Biochemistry Voet and Voet, Grisham

Kommentarer

  • Tack för svaret. Anledningen till att jag ställer den här frågan var att definitionen av kolhydrater var för grundläggande. Till exempel måste kolhydrater följa det strikta förhållandet 1: 2: 1 för C: H: O-atomen. Om inte då kan 3hydroxibutanal betraktas som kolhydrat? Den har en aldehyd och oh-grupp?Och i kolhydrat måste alla kolatomer i kolhydratmolekylen vara bundna till 1 OH och 1 H-atom? Kan du ha undantag där en kolatom är bunden till både 2 OH-gruppen och en annan kolatom bunden till 2 H-atom som i CH2? Det här är bara mina nyfikenheter.
  • Mycket bra fråga! Endast de enkla sockerarterna, eller monosackariderna, passar exakt denna formel. De andra typerna av kolhydrater, oligosackarider och polysackarider, är baserade på monosackaridenheterna och har lite olika allmänna formler, eftersom det för den andra delen inte nödvändigtvis är varje kol bundet till OH, H, ett bra exempel för att förklara detta är deoxiribos, det har ett kol bundet till H, H
  • ahh … Fick det tack … Om jag bara kunde ställa en fråga till, eftersom den tidigare kommentaren inte var ' t tillåter mig, jag läste andra resurser och påmindes om att kolhydrater är polyhydroxialdehyder och keton, vilket innebär att 3 hydroxibutanal inte kan vara kolhydrat eftersom det inte har flera OH-grupper. Så min andra fråga är att kan enkla sockerarter ha poly-adehyder eller ketongrupper, eller kan varje molekyl bara ha varandra? Eller kan ett enkelt kolhydrat innehålla både aldehyd- och ketongrupper tillsammans i en molekyl? Ledsen om det här verkar mycket. Men tack ändå.
  • Jag ' Jag är ledsen, den sista delen jag ' är inte riktigt säker så jag kan ' t svara nu, skulle det vara bra om jag bara bekräftar och återkommer till dig senare?
  • Visst inga problem.

Svar

En kolhydrat är en biologisk molekyl som består av kol (C), väte ( H) och syre (O) -atomer, vanligtvis med ett vätgas-syre-atomförhållande på 2: 1 (som i vatten); med andra ord, med den empiriska formeln Cm (H 2 O) n (där m kan skilja sig från n). Denna formel gäller för monosackarider. Några undantag finns; till exempel har deoxiribos, en sockerkomponent i DNA, den empiriska formeln C 5 H 10 O 4 . Kolhydrater är tekniskt hydrater av kol; strukturellt är det mer exakt att se dem som polyhydroxialdehyder och ketoner.

Kolhydrater uppvisar ofta kemiska grupper såsom: ”” N ”” – acetyl (t.ex. kitin), sulfat (t.ex. glykosaminoglykaner), karboxylsyra ( t.ex. sialinsyra) och modifieringar av deoxi (t.ex. fukos och sialinsyra). Detta är från Wikipedia

De kan också definieras som optiskt aktiva polyhydroxialdehyder och ketoner.

Nu om den allmänna formeln $ \ ce {C_m (H2O) _n} $ har också undantag som $ \ ce {CH3-COOH} $ ( $ \ ce {C2 (H2O) 2}) $ men det är inte något kolhydrat. På samma sätt rhamnose ( $ \ ce {C6H12O5}) $ och deoxyribose ( $ \ ce {C5H10O4}) $ som nämnts i artikeln ovan passar inte in i denna allmänna formel, men sedan klassificeras de också som kolhydrater.

Förutom att kolhydrater också är eter.

ange bildbeskrivning här

Källa: Wikipedia

Detta är glukosens öppna kedjestruktur. Vissa av glukosegenskaperna kunde inte förklaras av denna struktur.

ange bildbeskrivning här

Dessa är de två cykliska hemiacetala formerna $ \ alpha $ och $ \ beta $ av glukos kallas också Haworth-strukturer som förblir i jämvikt med glukosens öppna kedjestruktur. Det är en eter som du kan se i strukturen. Andra exempel på eter inkluderar cellulosa, stärkelse, sackaros, etc. Sackaros är en disackarid som ger glukos och fruktos genom hydrolys. Stärkelse och cellulosa är polysackarider. Stärkelse är en grenad polymer av $ \ alpha $ glukosenheter och cellulosa är en rak kedjepolymer av $ \ beta $ glukosenheter.

Kommentarer

  • Okej. Så kan enkla sockerarter ha flera aldehyd- och ketongrupper tillsammans med flera OH-grupper? Eller kan både aldehyd- och ketongrupper hittas i enkla sockerarter?
  • Jag tycker inte ', jag har aldrig hört talas om en sådan molekyl. Du kan ställa detta som en annan fråga. @TLo

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras. Obligatoriska fält är märkta *