Följande är den molekyl som jag är förvirrad över.
Tidigare i min lärobok ger det ett exempel på hur man benämner bensener med 2 eller flera hydroxylgrupper:
Min lärobok (Nelson 12 Chemistry) är ökänd för sin skit, men min skola är för lat för att ändra den, så jag har ställt några av dessa frågor de senaste veckorna.
- Vad är det rätta, IUPAC-namnet på den första molekylen som avbildas i denna fråga?
- Finns det några andra allmänt accepterade namn för denna molekyl och under vilken konvention heter de?
Personligen skulle jag namnge den första molekylen bensen-1,2,4-triol, men läroboken ger namnet 1,2,4-trihydroxibensen, med hydroxylgrupperna som substituenter.
Svar
Föreningarna som ges i frågan innehåller den karakteristiska gruppen $ (\ ce {-OH}) $. Sin då det bara finns en karakteristisk grupp är klassernas anciennitetsordning inte relevant i detta fall; således motsvarar $ \ ce {-OH} $ -substituenten den huvudsakliga karakteristiska gruppen som uttrycks som ett suffix (ol).
Därför är det föredragna IUPAC-namnet (PIN) för förening (e ) är bensen-1,2,4-triol .
Olika traditionella namn finns för hydroxiföreningar. Enligt den nuvarande versionen av Nomenklatur för organisk kemi – IUPAC-rekommendationer och föredragna namn 2013 (Blue Book) , endast namnet fenol behålls som en PIN-kod.
P-63.1.1.1 Endast ett namn behålls, fenol, för $ \ ce {C6H5-OH} $, både som ett föredraget namn och för allmän nomenklatur. Strukturen är utbytbar vid vilken position som helst. Lokalbefolkningen 2, 3 och 4 rekommenderas, inte o , m och p .
Därför är PIN-koden för förening (c) verkligen fenol .
Dessutom, enligt underavsnitt P-63.1.1.2, namnen
- pyrocatechol (bensen-1 , 2-diol),
- resorcinol (bensen-1,3-diol) och
- hydrokinon (bensen-1,4-diol)
behålls men endast för allmän nomenklatur och endast när den inte är substituerad.
Därför är PIN för förening (d) det systematiska namnet bensen-1 , 2-diol (det traditionella namnet ”pyrocatechol” kan användas i allmän nomenklatur).
Svar
Loong ger en utmärkt översikt över IUPAC-godkända namn för din molekyl. (Det gör han alltid.)
Men du bör också vara medveten om att det vanliga namnet för denna förening är hydroxykinol , vilket fortfarande är gemensamt använda sig av. De andra två isomererna av bensentriol har också icke-IUPAC-godkända vanliga namn som också används i stor utsträckning. De är kloroglucinol för bensen-1,3,5-triol och pyrogallol för bensen-1,2,3-triol.
En titt på Google Visning av N-gram för dessa termer visar att pyrogallol och floroglucinol används mycket, mycket oftare än ordet ”bensentriol”, medan hydroxikinol används med ungefär samma frekvens.