Koffeinupplösning

Koffein är inte surt. I själva verket är det grundläggande. Det kommer att höja pH-värdet i vatten till en viss grad. Det är en svag bas, så den fria basen kommer att existera i jämvikt med sin protonerade motsvarighet.

På grund av sin basitet är den mer löslig i vattenlösningar med lågt pH än i lösningar med högt pH. Detta beror på att koffein i lösningar med lågt pH skulle existera helt som ett protonerat salt, vilket gör det mer hydrofilt. Trots detta är koffein mycket polärt och är fortfarande ganska lösligt i vatten vid högre pH-nivåer.

Den sexledade pyrimidindionen kan existera i en aromatisk, zwitterjonisk form där båda amidvätena har bildat dubbelbindningar till respektive intilliggande karbonyler. Denna ring med sex ledningar hade observerats vara plan. Därför har man dragit slutsatsen att koffein verkligen existerar främst som sin zwitterjoniska resonansform, med två positiva laddningar och två negativa laddningar. De negativa laddningarna finns på de två karbonyloxygenerna. Dessa kan också vara något basiska, men betydligt mindre än en strukturellt liknande hydroxifenol (t.ex. resorcinol) på grund av den elektronregativa naturen hos den bifogade aromatiska ringen. Därför har det grundläggande imidazolkvävet troligen störst effekt på pH.

Det faktum att det möjligen finns mer än en svagt basisk atom på koffeinmolekylen komplicerar beräkningar så långt som att bestämma ett teoretiskt pH. Beräkningen skulle också kräva den mängd koffein du kommer att lägga till. Om du behöver ett exakt antal måste du mäta det. Du kan dock vara säker på att pH-värdet i vattnet kommer att stiga när koffein tillsätts.

Kommentarer

• Jag korrigerades tidigare om att koffein var en zwitterion. Tydligen är det inte och på grund av att det inte finns något avlägsnande proton bildar det inte en trivial anjon.
• Det finns sätt för saker att vara zwitterjoniska utan en protonmigration – i det här fallet är det genom resonans.
• Jag uppskattar att du förklarar att @ user23444 jag kommer att undersöka mer. Jag sa ursprungligen att den hade zwitterjoniska egenskaper i mitt svar nedan men om du läser kommentarerna korrigerades jag att det inte var en zwitterion. Jag hade använt mina anteckningar från koffeinisolering från teblad som resurs men jag kunde inte ' inte hitta något som stödde min zwitterionjonskommentar direkt så jag ändrade svaret och stod rättad. Mina anteckningar var i första hand korrekta. Ska jag ändra mitt svar till vad det var?
• Jag personligen tycker att det skulle vara rimligt. Jag borde lägga en bild som visar aromatisiteten och den dominerande resonansformen. Det gör jag när jag kommer tillbaka till skrivbordet.
• Amidbindning isn ' t zwitterionic! Det finns endast partiella avgifter. Även mesomera former finns inte ', men är ett sätt att beskriva molekyl när en lewisstruktur är dålig.

Koffein (1,3,7 trimetylxantin) är inte surt i sig i sin fria basform utan är en alkaloid som beter sig som en bas, även om den kan vara jonisk eller icke- jonisk. Resonans eller mesomerism tillåter att resonansstrukturer bildas på grund av avlokaliserade elektroner i föreningen, på grund av detta kan koffein vara en zwitterion.

I vatten kommer ph 7》 koffein att vara i sin fria basform så att lösningen förblir alkalisk.

Använd en ph-indikator för att bestämma pH före och efter tillsats av koffein och analysera pH-förändringen.

Kommentarer

• Koffein är inte zwitterjoniskt.
• @Mitoron, i svaret ovan anges att koffein kan bilda en anjon utan protonmigration genom resonans? Vad är dina tankar om detta?
• @Jan, vad tycker du också om ovanstående uttalande?
• Koffein kan inte bilda en makroskopisk anjon, eftersom det inte finns något proton som kan abstraheras . Vad det andra svaret betydde (och var dåligt formulerad) är att en resonansstruktur där två kväve vardera har en formell positiv laddning och två exocykliska oxygener en negativ laddning vardera (för en total neutral molekyl) kan vara den bättre beskrivningen av koffein. Det skulle dock vara en formell zwitterion, inte en anjon. (CC @Mith).
• @Jan, så är mitt svar ok hur jag har blivit förvirrad ?!