I många böcker nämns att aldehyder lätt oxideras även av milda oxidationsmedel. Jag har emellertid aldrig sett bromvatten uttryckligen nämnts. Men i kapitlet kolhydrater nämns att glukos etc. oxideras av bromvatten.
Så är det så att endast kolhydrater oxideras av bromvatten eller alla aldehyder?
Reagerar de också med bromvatten under förhållandena i bromvattentestet för omättnad? Eller reagerar de bara under kraftiga förhållanden?
Svar
Aldehyder, inklusive aldoser , oxideras till sina respektive karboxylsyror i närvaro av $ \ ce {Br2} $ i $ \ ce {H2O} $. Anledningen till att denna reaktion ofta diskuteras med kolhydrater är att den är användbar för att skilja aldoser från ketoser , som inte kan oxideras ytterligare. En lösning av $ \ ce {Br2} $ och $ \ ce {H2O} $ förlorar sin karakteristiska bruna färg i närvaro av aldoser, men kommer inte i närvaro av ketoser.
Den allmänna mekanismen för oxidationen av en aldehyd under dessa förhållanden är:
Även om ketoner kommer att kunna bilda ett hydrat som aldehyder, kan ingen deprotonering inträffa för att eliminera bromidjonen som vi ser i aldehyder. Därför kan ingen ytterligare oxidation ske.
Kommentarer
- Hur bildas dihydroxialkenen? Ska inte en alkohol skapas?
Svar
det är ett oxidationsmedel som oxiderar aldehyd det är också används vid testning för usaturering i organisk förening eftersom den missfärgas av omättad förening. Men kan inte användas i bensenring.