Om metakrylsyra (2-metylprop-2-enoesyra) reageras med första $ \ ce {BH_3 / THF} $ och den andra $ \ ce {H_2O_2 / HO ^ {-}} $ då $ \ ce {OH} $ -gruppen är fäst vid mindre substituerat kol.
Men om det behandlas med $ \ ce {CH_3COOH} $ i det andra steget, vad är slutprodukten?
Kommentarer
- Finns det andra villkor för den andra reaktionen, som uppvärmning eller syrakatalys? Om så vore fallet skulle jag föreslå en ester som produkt efter en reduktion av den primära alkoholen med boran i det första steget.
- Det sista steget kräver en nukleofil. Det kan vara vatten, bas eller acetat (från ättiksyra. Nukleofil fäster vid terminal CH2-grupp. I ditt fall kommer det att vara acetat.
- En nukleofil krävs, ja. Men för att bilda boret komplex som visas i mitt svar. Dessutom märker @sixtytrees att nukleofilen i det första steget i frågan inte är att vattna ' s väteperoxid med bas för att ge en peroxidjon. Detta bildar ett at-komplex och det finns en migration följt av hydrolys för att ge alkoholen. INTE en ersättning.
Svar
Det är helt enkelt en protonolys: 
Förutom i bild D används istället för H. Hydroboreringsbaserade reaktioner fortsätter alltid via detta boratatkomplex (negativt laddat) sedan migrering och förlust av lämnande grupp. Sök på Google för karbonylering, aminering, cyanidering med bor.
Kommentarer
- Kan du visar mig mekanismen för min reaktion
- Den ' är exakt densamma. Dubbelbindningen är det som betyder något. Kanske skulle jag ha gjort det klart att det finns och initialt syntillägg av BH3 över dubbelbindningen. Detta kallas hydroboration. Reaktionen i mitt svar börjar med 1-metyl-cyklopent-1-en.
- så vilken roll har föreningen som jag har visat i bilden
- Den innehåller dubbelbindningen som är det som reagerar med bh3.
Svar
Syran skulle först reduceras med boranen till den primära alkoholen . Efterföljande hydroborering av produkten allylalkohol skulle antagligen ge dig diol.
Kommentarer
- Kan du snälla rita mekanismen eftersom jag inte kan förstå så här ordentligt
- Även om jag tror att detta förmodligen är sant, svarar det inte ' den andra delen av frågan om vad som händer med 1. $ \ ce { BH3 / THF} $, 2. $ \ ce {CH3COOH} $.
- @bon ja jag tycker också att du har rätt