Vad är en aromatisk alkohol?

Följande fråga ges i NCERT Exempelproblem (klass XII): ange bildbeskrivning här

Enligt Wikipedia:

I organisk kemi är aromatiska alkoholer eller arylalkoholer är en klass av kemiska föreningar innehållande en hydroxylgrupp (—OH) bunden direkt till en aromatisk kolvätegrupp , till skillnad från bensylalkoholen, där hydroxylgruppen är indirekt bunden till en aromatisk kolatom.

Men jag förstod inte delen: aromatiska alkoholer eller arylalkoholer (som aromatiska alkoholer är inte alltid arylalkoholer.

Vidare vet vi att arylhalider är föreningar i vilka halogen grupp (-X) är direkt fäst vid en aromatisk ring . På samma sätt betyder arylalkoholer också att de föreningar i vilka hydroxylgrupp (-OH) är direkt bunden till en aromatisk ring .

Därför, enligt min förståelse, bör svaret vara (ii), men svaret som ges är (iii).

Var jag är fel? Och vad är en aromatisk alkohol?

Kommentarer

  • Ibland anses fenoler (OH-grupp kopplad till den aromatiska ringen) inte vara alkoholer, i grund och botten eftersom de är mycket surare än alifatiska alkoholer. När du använder en sådan konvention är aromatiska alkoholer de där du har en aromatisk ring och en hydroxylgrupp kopplad till ett sp3-kol. Om NCERT följer denna konvention skulle rätt svar vara III.
  • @RaulLuciano verkar göra rätt skillnad baserat på nuvarande terminologi. Från IUPAC är guldbok alkoholer Föreningar i vilka en hydroxigrupp, –OH, är bunden till en mättad kolatom $ \ ce {R3COH} $. Fenoler är föreningar som har en eller flera hydroxigrupper bundna till en bensen eller annan arenring. // Så är " aromatisk alkohol " föråldrad terminologi?
  • @MaxW aromatisk alkohol används fortfarande, men det betyder en förening som har både alkoholgruppen och en aromatisk ring i dess struktur.
  • @Rahul Det bör påpekas att Wikipedia inte ska betraktas som en auktoritativ källa och har många felaktigheter och faktiska fel.
  • Svar (iii) är rätt.

Svar

”Aromatisk alkohol” är inte en term som förekommer var som helst i IUPAC-litteraturen – även om dess betydelse är uppenbar, är det inte meningsfullt på samma sätt som ”aromatisk heterocyklisk” gör det troligen är t undviks. Vad definieras av IUPAC är definitionen av en fenol och definitionen av en arylgrupp. Definitionerna nedan kommer från en gammal IUPAC-ordlista över ”klassnamn” som, även om den fortfarande är gammal, fortfarande hänvisas till i de senaste riktlinjerna för organisk nomenklatur och den senaste IUPAC-guldboken.

fenoler: Föreningar med en eller flera hydroxigrupper fästa till en bensen eller annan arenring

arylgrupper: Grupper härledda från arenor genom avlägsnande av en väteatom från en ringkolatom.

Ordlista över klassnamn på organiska föreningar och reaktiva mellanprodukter baserat på struktur. Ren app. Chem. 1995 , 67 , 1307

För att faktiskt svara på din fråga är svaret (II) – som Jerepierre antydde, NCERT-böckerna / guiderna är kända för att vara mindre exakta, och en snabb sökning kring kemi. SE kommer att avslöja hur många fel det finns! I det här fallet är det svårt att avgöra om felet bara beror på typsättning (någon typ III istället för II), eller om det ligger i tvetydigheten i termen ”aromatisk alkohol” (avser den fenoler, eller hänvisar den till till en förening som innehåller både en arylring och en hydroxylgrupp).

Jag tycker att det är rimligt att anta att frågan ber dig att identifiera fenoler, i vilket fall svaret är (II) beror på att A och D är de enda strukturerna där hydroxylgruppen är direkt bunden till en bensen eller annan arenring vilket är vår arbetsdefinition av en fenol / aromatisk alkohol.

Kommentarer

  • Så, enligt dig, definieras inte aromatisk alkohol någonstans i kemivärlden. Eller hur?
  • Nej. Enligt mig är det en tvetydig term och inte en som används av IUPAC (de människor som definierar det internationellt accepterade nomenklatursystemet).
  • Tyvärr var läroboken korrekt och Wikipedia-artikeln hade ett misstag just nu. Aromatisk alkohol är en alkohol som är aromatisk och är inte fenol. Hur skulle du annars kalla en sådan förening?
  • Jag ' har arbetat som forskare inom kemivetenskapen i 20 år. Jag röstade upp det här svaret och skulle utan något annat sammanhang anta att aromatiska alkoholer hänvisade till saker som fenoler, naftoler, furanoler, pyridinoler, pyrazinoler, etc etc osv. ibland men jag kan ' inte komma ihåg att folk säger " aromatisk alkohol " betyder bensylalkohol eller liknande föreningar.

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras. Obligatoriska fält är märkta *