I fråga 16 i A-nivå kemi 2013-provet finns det följande reaktionsschema:
$$ \ ce {CH3CH = CH2 – > [?] CH3-CHBr-CH2Br} $$
Frågan ställer både namnet på reagenset och produkten. Jag vet att produkten är 1,2-dibrompropan, men är förvirrad över reagenset. Jag fick veta att det rätta svaret var ”brom”, medan ”bromvatten” var ett felaktigt svar. Varför är det så?
Svar
Från ChemGuide :
Använda bromvatten som ett test för alkener
Om du skakar en alken med bromvatten (eller bubblar en gasformig alken genom bromvatten) blir lösningen färglös. Alkener avfärgar bromvatten.
Testets kemi
Detta är komplicerat av det faktum att huvudprodukten inte är ”1,2-dibrometan. Vattnet blir också involverat i reaktionen, och större delen av produkten är 2-bromoetanol.
I huvudsak attackerar den elektrofila pi-bindningen i närvaro av brom och vatten diatomisk brom som vanligt och bildar den vanliga bromoniumjon-mellanprodukten.
Efter detta steg, emellertid har vi två konkurrerande nukleofiler som kan öppna ringen: bromidjon och vatten. Vattnet är sannolikt närvarande i stort överskott, vilket gör det till den mer troliga angriparen (statistiskt).
Naturligtvis förekommer också den önskade reaktionen nedan för att bilda en dibromid. Men det är i konkurrens med andra reaktioner som den som anges ovan.
Så vanligtvis sker elektrofil halogenering av alkener i ett inert medium såsom metylenklorid eller koltetraklorid. Dessa är inte benägna att fungera som nukleofiler, så de deltar inte i ringöppningen och lämnar $ \ ce {Br -} $ jonen för att göra sin sak obehindrat .