I min självstudie stötte jag nyligen på följande fråga:
”Välj lösningen för varje par som skulle vara mer löslig i hexan ($ \ ce {C6H14} $). Förklara ditt svar.
(a) $ \ ce {CH3 (CH2) 10OH} $ eller $ \ ce {CH3 (CH2) 2OH} $ … ”
Undecanol är mer lösligt i hexan eftersom det tydligen är mindre polärt än propanol. Ytterligare internetsökningar avslöjade att alkoholer minskar i polaritet när kedjelängden ökar (förutsatt att det är en bas i en alkan; vet inte om denna regel generaliserar vilket jag antar är en underfråga) men det är fortfarande inte klart varför. Ingen av källor som jag hittade förklarade detta. Så som jag tänker mig saker bör kol-vätebindningarna lägga till en massa nollvektorer till O-H-vektorn som båda molekylerna delar, vilket ger samma polaritet i båda fallen. Men detta är tydligen fel.
Så varför är undekanol mindre polär än propanol då? Har det något att göra med en mer avancerad bindningsteori?
Svar
Om du tittar på lösningsmedlets övergripande polaritet, betraktar du inte bara värdet av det enskilda dipolmomentet på en enda molekyl utan också deras ”densitet”, dvs antalet av dessa dipoler per volymenhet. Du har rätt att dipolmomentet för en enskild linjärkedjig alkohol i första approximationen är oberoende nt av kedjelängden. I en given volym kommer du dock att passa färre av de långa molekylerna och polariteten hos det totala lösningsmedlet är därmed lägre.
Svar
I en enskild molekyls sammanhang är avståndet mellan polerna omvänt proportionellt mot polariteten. Ju längre bort från varandra, desto mindre polär är molekylen om de har samma elektronegativa potentialer. Den här länken förklarar det väl.