Varför är bensoesyra ($ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} = 4,20 $) en starkare syra än ättiksyra ($ \ mathrm { p} K_ \ mathrm {a} = 4,76 $), även om konjugatbasen vid bensoesyra är destabiliserad på grund av elektrondonation genom resonans. Det finns inget sådant som fungerar i ättiksyra. endast induktiv och hyperkonjugativ elektrondonation.
Kommentarer
- Svaret ligger i resonansenergin hos olika resonansstrukturer hos båda karbanionerna (bildade efter donation av H +).
- relaterad chemistry.stackexchange.com/questions/7309/…
- Bland olika typer av resonanseffekter motsvarande Resonans gör de mest stabila molekylerna. Här gör resonansen med bensenring att karboxylatjonen tappar sin värdefulla ekvivalenta resonans och därmed minskar dess surhet.
- @SujithSizon Du ' sin andra kommentar är fel och vide din första kommentar – vi har oxoanioner, inte carbanions här.
- @Mithoron hmm .. men är inte ' t oxanjonernas stabilitet proportionell mot karbanionstabilitet här? Är inte ' t ekvivalent resonans i $ \ ce {COO -} $ orsaken till den högre energin hos separata resonansstrukturer. Don ' t använder vi samma fakta för att bevisa att surhet: H-COOH > Ph-COOH?
Svar
Det handlar om att elektronen drar tillbaka / donerar naturen hos syrafunktionella grupper. Ju mer elektron som drar gruppen, desto ju starkare syran kommer att bli. Ju mer elektrondonering desto svagare blir syran. En fenylring drar sig ur elektron, medan en metylgrupp donerar elektron. Jag vet inte varför resonans skulle destabilisera en organisk molekyl eller jon. om du hänvisar till karboxylatdonande elektroner till fenylringen ser jag inte hur detta kan vara möjligt och inte bryter mot oktettregeln.
Kommentarer
- Fenylringen donerar elektron till karboxylsyragruppen genom resonans, det är det jag pratar om.
- Den aromatiska ringen är så termodynamiskt stabil att fenylringen som donerar elektroner till karboxylatet är inte en större resonansstruktur. Även om det räcker att diktera metariktad elektrofil aromatisk substitution.
- Hur är det att ortoeffekten i substituerade bensoesyror ökar surhetsstyrkan?
- snälla utarbeta.
- När vi lägger till en skrymmande substituent i ortopositionen kastar den karboxylsyragruppen ur planet och hämmar därmed framgångsrikt fenylringen från att donera elektron genom resonans, och ökar den sura styrkan.
Svar
ättiksyra har en $ \ ce {-CH3} $ gr oup – vilket är elektrondonering – så det kommer att minska surheten, eftersom det skulle destabilisera konjugatbasen.
Bensoesyra har en fenyl (bensenring) som substituent. Nu, bensenringen donerar elektroner genom resonans, och detta leder till induktiv effekt (det kommer att dra i elektronerna och det minskar elektrontätheten över syrgasatomen i karboxylsyran så att den lättare kan protoneras) så att den ökar surheten.