Varför är cis-isomeren av 1,3-dimetylcyklobutan mer stabil än trans-isomeren?

De fyra kolatomerna i cyklobutan är inte i samma plan, eftersom det skulle leda till en stor grad av ogynnsamma förmörkelser. Så det är inte en platt fyrkant; det antar en puckered konformation. En av kolatomerna gör en $ 25 ^ \ circ $ vinkel med planet som bildas av de andra tre kolerna, och detta mildrar några av de förmörkande växelverkningarna, till kostnaden för en liten ökning av vinkeltöjningen. Konformationen kallas vanligtvis ”fjärilen”, och två ekvivalenta puckade konformationer omvandlas snabbt. Här ”är en visuell referens som hjälper dig

Bilden ovan är en osubstituerad cyklobutan.

Ta en närmare titt på figuren till vänster och lägg märke till hur det skulle finnas någon transannulär interaktion mellan de två $ \ ce {H ”} $ väten vid $ \ ce {C-1} $ och $ \ ce {C-3} $, markerade i $ \ color {red} {\ text {red}} $. Det här är dåligt. I figuren till höger är $ \ ce {H ”} $ väten inte längre axiella utan ekvatoriella, och detta är bättre.

Kort sagt, att placera substituenter i en ekvatorial position är bättre än att placera dem i axiell position.

Tänk dig nu hur cis och trans isomererna skulle se ut för 1,3-dimetylcyklobutan.

I cis isomeren skulle både $ \ ce {H ”} $ på $ \ ce {C-1} $ och $ \ ce {C-3} $ ersättas med $ \ ce {-CH3} $ grupper (eftersom de är på samma sida). Naturligtvis kommer det att finnas avsevärda avstötningar om de är ordnade i konformationen till vänster, varför ringvippning äger rum och vi kommer övervägande att få konformationen till höger med båda metylgrupperna i ekvatoriella positioner. Detta är perfekt.

trans isomer skulle vara som att ersätta en $ \ color {red} {\ text {red}} $ $ \ ce {H ”} $ och en $ \ color {blue} {\ text {blue}} $ $ \ ce {H} $ vid $ \ ce {C-1} $ och $ \ ce {C-3} $ med metylgrupper. Oavsett vad du gör kan du bara få en av metylgrupperna vid ekvatorn position, men aldrig båda.

[KÄLLA]

Det beror på att cyklobutan ser ut som ett fyrkantigt papper med en vikning längs diagonalen. Om du lägger till metylgrupperna i hörnen som inte är i vecket, kan de vara både axiella eller båda ekvatoriella. axiell är den mindre stabila konformationen än dieekvatorialen. Om det är transföreningen kommer den att ha en axiell och en ekvatorial. Precis som två ekvatoriella grupper är mer stabila, bara en ekvatorial gruppen kommer att vara mindre stabil.

Du måste förstå att cyklobutan är en böjd struktur för att minska vinkeltöjning och torsionsspänning. Läs mer här http://www.masterorganicchemistry.com/2014/04/03/cycloalkanes-ring-strain-in-cyclopropane-and-cyclobutane/