Jag har hittat olika källor som säger att ketoner är sura (pKa = 20), och sedan relaterar det till bildandet av enolatjonen. Är det emellertid inte en enolatjon av en ketonbas på grund av syrgasens negativa laddning och alla elektronpar som omger den?
Kommentarer
- Om en syra tappar sin proton blir den en bas och därmed basisk.
Svar
Jag tror du måste komma ihåg definitionen av en syra (i Bronsted-Lowry-schemat). En syra är en protondonator. En bas är en protonacceptor. När en syra dissocierar bildar den en vätejon och syras konjugatbas. Kom ihåg att syra och bas endast är relativa termer. Arten som förlorar en proton i reaktionen fungerar som en syra och den som får en proton är en bas.
I exemplet ovan fungerar ketonen som en syra eftersom den donerar en proton. Hydridanjonen verkar som bas eftersom den accepterar en proton. Den resulterande enolatanjonen stabiliseras genom avlokalisering av den negativa laddningen på syret. I den omvända reaktionen skulle enolatet fungera som en bas och acceptera en proton från väte (detta är osannolikt att hända men eftersom vätet kommer att frigöras som en gas).
Svar
Det kommer att förskjuta platserna för dubbelbindningen och en av väteatomerna, som kommer att hamna i en förening med en dubbelbindning mellan två av kolatomerna.
Det gör en enol som inte är lika stabil som en keton. Enol och keton befinner sig i en jämvikt som får enol att förlora en vätejon som då – enol blir ett enolat.
Kommentarer
- Enolbildning krävs inte innan ketonen kan deprotoneras. Båda vägarna ger samma resultat – en enolatjon.