Vilken har högre prioritet enligt Cahn – Ingold – Prelog-regler?
(1) $ \ ce {-CH2OH} $ och $ \ ce {-CH = CH2} $
(2) $ \ ce {-CH2OH} $ och $ \ ce {-C (CH3) 3} $
Svaret säger $ \ ce {-CH = CH2} $ har högre prioritet, men jag förstår inte varför. Borde inte den första ha högre prioritet eftersom syre har ett större atomnummer än kol?
Samma för den andra frågan också.
Kommentarer
- Vad jämförs här exakt?
Svar
Du har rätt. I båda fallen har $ \ ce {CH2OH} $ högre prioritet. Cahn-Ingold-Prelog-systemet använder atomnummer som sin primära bestämningsfaktor. En populär missuppfattning är dock att CIP-systemet använder något relaterat till ”storlek”, som massa, antal kolatomer, kedjelängd osv.
Här är ett sätt som jag använder när jag lär ut ämne. I följande förening har kiralitetscentret två bindningar till kolatomer. Kolatomen till vänster är bunden två en syreatom och två väteatomer. Kolatomen till höger har två bindningar till en annan kolatom och en bindning till en väteatom. Skriv dessa anslutningar vertikalt under kolatomerna med högsta atomnummer högst upp. Jämför varje rad, och den första skillnaden är var du bedömer. I det här fallet är den första skillnaden den första raden: syre har ett högre atomnummer än kol. $ \ ce {CH2OH} $ har högre prioritet än $ \ ce {CH = CH2} $ .
Du kan göra detsamma analys för $ \ ce {CH2OH} $ vs. $ \ ce {C (CH3) 3} $ .
Svar
Svaret ska vara $ \ ce {-CH2OH} $ i första delen. Och för dubbelbindningen har vi enligt denna Wikipedia om Cahn Ingold Prelog-regler,
Om en atom A är dubbelbunden till en atom B, behandlas A som enbart bunden till två atomer: B och en ”spökatom” som är en duplikat av B (har samma atomnummer) men är inte kopplad till någonting utom A.
Men ändå måste vi ordna enligt det minskande atomantalet enligt samma artikel,
en lista görs för varje grupp av atomer bundna till den som är direkt ansluten till stereocentret. Varje lista är ordnad i minskande atomnummer. Sedan jämförs listorna atom för atom; vid den tidigaste skillnaden får gruppen som innehåller atomen med högre atomnummer högre prioritet.
Vi kommer att ha listan som $ \ ce {O, H, H} $ , för $ \ ce {−CH2OH} $ och som $ \ ce {C, C, H} $ i $ \ ce {-CH = CH2} $ . När man jämför den första skillnaden ser man lätt att $ \ ce {O} $ bör prioriteras.
Även i andra delen , vi måste överväga den första skillnaden som uppstår, och på detta sätt kan du ta reda på lösningen.