Varför är det så att azokoppling med fenol behöver grundläggande pH (9-10) och med anilin behöver det surt pH (4–5). Hur deltar pH i mekanismen? Jag har sökt på internet ganska länge ingenstans förklarar det pH-värdets faktiska roll. Något ljus i denna fråga skulle vara till hjälp.
Svar
Deprotonering av fenolen och protonering av anilin resulterar i arter som lätt reagerar med en diazonium-katjon på det avsedda sättet.
Låt oss titta på de inblandade arterna. Å ena sidan finns diazonium-katjonen :
Deprotonering av fenol ger fenolat, för vilket en resonans struktur med en negativ laddning i para position till substituenten kan skrivas:
Vi avsluta: Deprotonering av fenolen betyder aktivering !
När det gäller anilin är det ensamma paret på kväveatomen det föredragna centrumet för reaktionen med diazonium-katjonen:
Detta är inte vad vi vill! Protonation av anilin undviker denna sidoreaktion.
Vi drar slutsatsen: Protonation av anilin betyder att ”maskera” fel centrum!
Kommentarer
- När det gäller fenol, Varför är inte ensamma par syre det föredragna centrum för reaktion med diazoniumkatjon ?? / li>
- Om anilin protoneras, vann då ' t bensenringen avaktiveras i anilin? NH3 + ska vara en stark inaktiverande grupp. Denna deaktivering bör då förhindra azokoppling eftersom azokopplingsreaktioner behöver högaktiverade grupper.