Cyclohexen omsættes med brom i carbontetrachlorid i mørke. Produktet af reaktionen er:
Jeg ved, at reaktion med brom i $ \ ce {CCl4} $ vil resultere i vicinal dibromocyclohexan. Så svaret er enten A eller B. Men hvordan vælger man mellem A og B? Da det er en SN2-reaktion, vil det føre til inversion af den reagerende forbindelse. Skal dette gøre noget med svaret?
Kommentarer
- Philipp ' s svar er godt , men struktur A og B er begge tegnet på vildledende måder. Begge ser ud til at være trans (en brom er op og en er nede), men hverken viser konformationen korrekt (skal være enten diequatorial eller diaxial).
- Jeg opdaterede mit svar.
- Jeg har bare føler dig tvunget til at tilføje: tegningerne af stolens konforme i det spørgsmål er ærligt talt forfærdelige.
Svar
Til besvar dette spørgsmål, du skal se på reaktionsmekanismen. Da reaktionen udføres i mørke, har du ingen radikaler at bekymre dig om. Under disse betingelser reagerer brom med en elektronrig alken i en elektrofil additionsreaktion i løbet af hvilken der dannes en cyklisk bromoniumion. Denne bromonium ion er meget reaktiv og i fravær af andre nukleofiler reagerer med den resterende $ \ ce {Br -} $ ion i en $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $ reaktion, der fører til åbningen af 3-ring og dannelse af trans produktet.
Opdatering:
Som @BenNorris påpegede, er ringstrukturen i spørgsmålet trukket forkert. Så det vil jeg tilføj den korrekte version: Det dibrominerede produkt bliver oprindeligt dannet i en diaxial konformation (dette er altid tilfældet på grund af ringgeometrien og mekanismen for $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $ reaktion) Dette er normalt en meget ugunstig sammensætning, så ringen vil s vend derefter (hvis muligt) til diequatorialkonformationen.
