Min lærebog siger, at en reaktion, der giver forskellige stereoisomere produkter, når de forskellige stereoisomerer af udgangsmateriale anvendes i en stereospecifik reaktion.
Er det nødvendigt, at alle forskellige stereoisomerer giver forskellige stereoisomere produkter? For eksempel giver diastereomerer i bimolekylær eliminering forskellige geometriske isomerer, mens enantiomerer ikke gør det. Så siger vi, at dette er et eksempel på stereospecifik reaktion?
Kommentarer
- Ja, E2-eliminering er et eksempel på en diastereospecifik reaktion.
Svar
En stereospecifik reaktion er et, hvor der kun er et muligt stereokemisk resultat for produktet, og dette resultat styres af stereokemien i reaktanten.
Et af de tidligste eksempler undersøgt af de fleste studerende inden for organisk kemi er nukleofil substitution med $ \ mathrm {S_N 2} $ -mekanisme. Denne reaktion i sin enkleste form har en samordnet mekanisme. Reaktioner med samordnede mekanismer har ofte stereospecifikke resultater, fordi den samordnede mekanisme kræver et bestemt geometrisk arrangement af reaktanterne. I tilfælde af $ \ mathrm {S_N 2} $ -mekanisme, nukleofilen skal nærme sig fra den modsatte side af molekylet fra den forlade gruppe af steriske og elektroniske årsager.
På samme måde fører $ \ mathrm {E2} $ eliminationsmekanismen til et stereospecifikt resultat. Stereospecificitet kræver ikke en en-til-en kortlægning af stereokemiske input til resultater. Det kræver snarere en forudsigelig kortlægning af input til resultater.
Overvej f.eks. eliminering af $ \ mathrm {E2} $ af 2-chlor-3-methylpentan med hydroxid. Reaktanten har fire mulige stereoisomerer, og det største Zaitsev-produkt har to mulige stereoisomerer. Hver stereoisomer fører kun til et muligt stereoisomer produkt, selvom hver stereoisomer af produktet kan fremstilles ud fra to stereoisomerer af reaktanten.
