Benzoesyre er en svag syre, så den adskiller sig ikke fuldstændigt i vand. Jeg ved, at dissociationsligningen af benzoesyre er:
$$ \ ce {C6H5CO2H < = > H + + C6H5CO2 -} $$
Det spørgsmål, jeg har problemer med, er:
Ville den dissocierede form være mere eller mindre tilbøjelig til at opløses i vand?
Er det grundlæggende at spørge, om ionerne til højre er mere sandsynligt at opløses sammenlignet med $ \ ce {C6H5CO2H} $ ?
Hvis dette er hvad spørgsmålet stilles, tror jeg ja, dissocieret form vil mere sandsynligt opløses, da de er meget polære sammenlignet med $ \ ce {C6H5CO2H} $ , og de kan være omgivet af polære vandmolekyler. Men jeg ” er ikke sikker.
Svar
Opløselighed af benzoesyre (mw 122,12):
- 1,7 g / L (0 ° C) – 0,00139 mol / 100 ml
- 2,7 g / L (18 ° C )
- 3,44 g / L (25 ° C)
- 5,51 g / L (40 ° C)
- 21,45 g / L (75 ° C)
- 56,31 g / L (100 ° C) – 0,04611 mol / 100 ml
Opløselighed af natriumbenzoat (mw 144,10):
- 62,69 g / 100 ml (0 ° C) – 0,4350 mol / 100 ml
- 62,78 g / 100 ml (15 ° C)
- 62,87 g / 100 ml (30 ° C)
- 71,11 g / 100 ml (100 ° C) – 0,4935 mol / 100 ml
Så ja, natriumbenzoat er mere opløseligt end benzoesyre, men overvej calciumbenzoat, som er mindre opløseligt.
Calciumbenzoat (mw 282.31):
- 2,32 g / 100 ml (0 ° C) – 0,00822 mol / 100 ml
- 2,72 g / 100 ml (20 ° C)
- 8,7 g / 100 ml (100 ° C) – 0,03081 mol / 100 ml
Så det “rigtige” svar er – det afhænger …
Kommentarer
- Interessant at unioniseret methylbenzoat er opløseligt 2,75 g / L ( foodb.ca/compounds/FDB012198 ). Det ser ud til, at benzoationen er relativt kompatibel med vand, men endnu mere tiltrukket af calciumdikation. Opløselighed af organiserede organiske molekyler (som alkoholer solubilityofthings.com/water/alcohols ) falder markant med mere end 4 carbonatomer. Lineære alkansyrer, væsker op til nonanoic, er mere polære, men falder i opløselighed ved hexanoic ( da.wikipedia.org/wiki/Hexanoic_acid ) som smeltepunkt øges.
Svar
Spørgsmålet i “m har problemer med er:
Ville den dissocierede form mere eller mindre sandsynligt opløses i vand?
Er dette dybest set at spørge, om ionerne til højre er mere tilbøjelige til at opløses sammenlignet med $ \ ce {C6H5CO2H} $?
Ja, det er kernen i dette spørgsmål.
Det rører dybest set ikke kun benzoesyre eller mellemkædede fedtsyrer, som begge er meget bedre opløselige end de tilsvarende aldehyder eller alkoholer. Det er også fører vejen til ting som strukturen af aminosyrer. Tag glycin. I organiske opløsningsmidler kan det bedst beskrives som $ \ ce {H2N-CH2-COOH} $, mens det i vand antager f orm $ \ ce {^ {+} H3N-CH2-COO -} $.