Giv navnet og tegn den grafiske formel for en alken, der er en isomer af but-1- ene og der har et andet kulstofskelet.
Jeg synes, det er 2-methylpropen, men jeg er ikke sikker på, om det rigtige navn er 2- methylprop-1-en eller 2-methylpropen.
Kommentarer
- Udtrykkene " retter " / " korrekt " er tvetydige. Det samme foretrukne IUPAC-navn (PIN) er: 2-Methylprop-1-en , selvom navnene Isobutylen, 2-methylpropen bruges ofte alternativt.
Svar
Når man overvejer om nummerering er nødvendigt, skal du se, om der er alternative strukturer, der har det samme grundlæggende navn, men forskellig nummerering.
I dette eksempel sætter methylgruppen på 1 eller 3 position i den længste carbonkæde, skifter navn fra prop- til but-. Da den eneste anden position, som methylgruppen kan gå, er 2-positionen, er begge tal unødvendige, og det korteste entydige navn er methylpropen.
Svar
Generelt gives den komplette information om en struktur eksplicit af navnet og er ikke afhængig af nogen underforstået information. Ikke desto mindre er praksis med at udelade lokomotiver, når der ikke er tvetydighed, udbredt i den generelle nomenklatur. For foretrukne IUPAC-navne udelades lokomotiver dog kun i nogle få undtagelsestilfælde beskrevet i underafdeling P-14.3.4 i den nuværende version af Nomenklatur for organisk kemi – IUPAC Anbefalinger og foretrukne navne 2013 (Blue Book) .
Ignorerer reglerne for udeladelse af locants, ville det komplette systematiske navn på moderforbindelsen være prop-1-en . I henhold til regel P-14.3.4.2 udelades locant 1 dog. (Bemærk at ingen anden isomer kan genereres ved at flytte dobbeltbindingen fra dens position til en anden.)
P-14.3.4.2 Locant 1 er udeladt:
(…)
(d) i usubstitueret dinuklear og trinukleære alkener og alkyner og enumættede cycloalkener og cycloalkyner; (…)
Således er det foretrukne IUPAC-navn for den usubstituerede overordnede struktur propene.
Ignorerer cis / trans-isomerisme har de substituerbare hydrogenatomer af propen tre forskellige lokanter (1, 2 og 3). Derfor kan locants for substituentpræfikser (f.eks. 1-chlor, 2-chlor eller 3-chlor) ikke udelades i substitueret propen.
Da locants for substituentpræfikser kan ikke udelades, også lokanten 1 af prop-1-en kan ikke længere udelades for foretrukne IUPAC-navne.
P-14.3.3 Henvisning til lokalbefolkningen
I foretrukne IUPAC-navne, hvis nogen lokanter er vigtige for at definere strukturen af overordnet struktur eller af en enhed af struktur som defineret af dens passende omslutningsmærker, skal alle lokanter citeres for den overordnede struktur eller den strukturelle enhed. (…)
For eksempel (1 E ) -1-chloroprop-1-en, (1 Z ) -1-chloroprop-1-en, 2-chloroprop-1-en og 3-chloroprop-1-en er de foretrukne IUPAC-navne for nogle substituerede propener.
Dette princip gælder for enhver substituent. Den specielle situation, der erstatter chlorsubstituenten i (1 E ) -1-chloroprop-1-en, (1 Z ) -1-chloroprop-1-en, og 3-klorprop-1-en med en methylsubstituent ville faktisk føre til navnene (2 E ) -but-2-en, (2 Z ) -but-2 -en og but-1-en i stedet for (1 E ) -1-methylprop-1-en, (1 Z ) -1-methylprop- 1-en henholdsvis 3-methylprop-1-en ændrer ikke det foretrukne navn for 2-methylprop-1-en. (Bemærk, at de substituerbare hydrogenatomer af propen har tre forskellige lokanter uanset typen af substituenten.)
Derfor er det foretrukne IUPAC-navn 2- methylprop-1-en.
