Hvad er en aromatisk alkohol?

Følgende spørgsmål blev givet i NCERT-eksemplariske problemer (klasse XII): indtast billedbeskrivelse her

Ifølge Wikipedia:

I organisk kemi er aromatiske alkoholer eller arylalkoholer er en klasse af kemiske forbindelser indeholdende en hydroxylgruppe (—OH) bundet direkte til en aromatisk carbonhydridgruppe i modsætning til benzylalkoholen, hvor hydroxylgruppen er bundet indirekte til et aromatisk carbonatom.

Men jeg forstod ikke delen: aromatiske alkoholer eller arylalkoholer (som aromatiske alkoholer er ikke altid arylalkoholer.

Yderligere ved vi, at arylhalogenider er forbindelser, hvor halogen gruppe (-X) er direkte knyttet til en aromatisk ring . På samme måde betyder arylalkoholer også, at de forbindelser, hvori hydroxylgruppe (-OH) er direkte bundet til en aromatisk ring .

Derfor skal jeg, efter min forståelse, være (ii), men svaret er (iii).

Hvor jeg er forkert? Og hvad er en aromatisk alkohol?

Kommentarer

  • Nogle gange betragtes phenoler (OH-gruppe forbundet til den aromatiske ring) ikke som alkoholer, grundlæggende fordi de er meget surere end alifatiske alkoholer. Når du bruger en sådan konvention, er aromatiske alkoholer dem, hvor du har en aromatisk ring og en hydroxylgruppe forbundet til et sp3-kulstof. Hvis NCERT følger denne konvention, ville det rigtige svar være III.
  • @RaulLuciano ser ud til at foretage den korrekte sondring baseret på den nuværende terminologi. Fra IUPAC guldbog alkoholer er Forbindelser, hvor en hydroxygruppe, –OH, er bundet til et mættet carbonatom $ \ ce {R3COH} $. Phenoler er forbindelser, der har en eller flere hydroxygrupper bundet til en benzen eller anden arenring. // Så er " aromatisk alkohol " forældet terminologi?
  • @MaxW aromatisk alkohol bruges stadig, men det betyder en forbindelse, der har både alkoholgruppen og en aromatisk ring i dens struktur.
  • @Rahul Det skal påpeges, at Wikipedia ikke skal betragtes som en autoritativ kilde og har mange uoverensstemmelser og faktiske fejl.
  • Svar (iii) er det rigtige.

Svar

“Aromatisk alkohol” er ikke et udtryk der vises overalt i IUPAC-litteraturen – mens dens betydning er tydelig, giver den ikke mening på samme måde som “aromatisk heterocyklisk” gør det sandsynligvis er bes t undgås. Hvad er defineret af IUPAC er definitionen af en phenol og definitionen af en arylgruppe. Definitionerne nedenfor kommer fra en gammel IUPAC-ordliste med “klassenavne”, som, selvom den stadig er henvist til, er henvist til i de seneste retningslinjer for organisk nomenklatur og den seneste IUPAC-guldbog.

phenoler: Forbindelser med en eller flere hydroxygrupper bundet til en benzen eller anden arenring

arylgrupper: Grupper afledt af arenaer ved fjernelse af et hydrogenatom fra et ringcarbonatom.

Ordliste over klassenavne på organiske forbindelser og reaktive mellemprodukter baseret på struktur. Ren app. Chem. 1995 , 67 , 1307

For faktisk at svare på dit spørgsmål er svaret (II) – som Jerepierre antydede, NCERT-bøgerne / guiderne er kendt for at være mindre nøjagtige, og en hurtig søgning omkring kem. SE vil afsløre, hvor mange fejl der er! I dette tilfælde er det svært at sige, om fejlen kun skyldes sætning (nogen skrev III i stedet for II), eller om den ligger med tvetydigheden af udtrykket “aromatisk alkohol” (refererer det til phenoler, eller refererer det til til en forbindelse, der indeholder både en arylring og en hydroxylgruppe).

Jeg synes det er rimeligt at antage, at spørgsmålet beder dig om at identificere phenolerne, i hvilket tilfælde svaret er (II) skyldes, at A og D er de eneste strukturer, hvor hydroxylgruppen er direkte bundet til en benzen eller en anden arenring , hvilket er vores arbejdsdefinition af en phenol / aromatisk alkohol.

Kommentarer

  • Så ifølge dig er aromatisk alkohol ikke defineret nogen steder i kemiens verden. Ikke sandt?
  • Nej. Bare ifølge mig er det et tvetydigt udtryk og ikke et, der bruges af IUPAC (de mennesker, der definerer det internationalt accepterede nomenklatursystem).
  • Desværre var lærebogen korrekt, og Wikipedia-artiklen havde en fejl i det øjeblik. Aromatisk alkohol er en alkohol, der er aromatisk og er ikke phenol. Hvordan ellers ville du kalde en sådan forbindelse?
  • Jeg ' har arbejdet som forsker inden for de kemiske videnskaber i 20 år. Jeg opstemte dette svar og ville uden nogen anden sammenhæng antage, at aromatiske alkoholer henviste til ting som phenoler, naptholer, furanoler, pyridinoler, pyrazinoler osv. Osv. Jeg ' er sikker på, at folk gør det nogle gange, men jeg kan ' ikke huske folk, der sagde " aromatisk alkohol " for at betyde benzylalkohol eller lignende forbindelser.

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret. Krævede felter er markeret med *