I spørgsmål 16 i A-niveau kemi 2013-eksamen er der dette reaktionsskema:
$$ \ ce {CH3CH = CH2 – > [?] CH3-CHBr-CH2Br} $$
Spørgsmålet stiller både navnet på reagenset og produktet. Jeg ved, at produktet er 1,2-dibrompropan, men er forvirret over reagenset. Jeg fik at vide, at det rigtige svar var “brom”, mens “bromvand” var et forkert svar. Hvorfor er det sådan?
Svar
Fra ChemGuide :
Brug af bromvand som en test for alkener
Hvis du ryster en alken med bromvand (eller bobler en gasformig alken gennem bromvand), bliver opløsningen farveløs. Alkener affarver bromvand.
Testens kemi
Dette er kompliceret af det faktum, at hovedproduktet ikke er 1,2-dibromethan. Vandet bliver også involveret i reaktionen, og det meste af produktet er 2-bromethanol.
I det væsentlige angriber den elektrofile pi-binding i nærværelse af brom og vand diatomisk brom som sædvanlig og danner det sædvanlige bromoniumionmellemprodukt.
Efter dette trin, dog har vi to konkurrerende nukleofiler, som kan åbne ringen: bromidion og vand. Vandet er sandsynligvis til stede i stort overskud, hvilket gør det til den mere sandsynlige angriber (statistisk).
Naturligvis forekommer den ønskede reaktion nedenfor for at danne et dibromid. Men det er i konkurrence med andre reaktioner, såsom den ovennævnte.
Så normalt finder elektrofil halogenering af alkener sted i et inaktivt medium, såsom methylenchlorid eller carbontetrachlorid. Disse er ikke tilbøjelige til at fungere som nukleofiler, så de deltager ikke i ringåbning og efterlader $ \ ce {Br -} $ ionen til at gøre sine ting uhindret .