Hvad er Lewis-strukturen af azidionen?

På et kemi-hjemmearbejde blev vi bedt om at tegne Lewis-strukturen i $ \ ce {N3-} $ .

Mit svar:

  • Kvælstof har normalt fem elektroner i sin valens; $ \ ce {N -} $ har seks. Dette udgør i alt 16 elektroner samlet.
  • Hvis vi placerer den negative ladning på det centrale atom, får vi en struktur på $ \ ce {N = N ^ – = N} $
    • Dette har en formel afgift på $ (- 1) $ på hvert af sidens nitrogenatomer og $ (2) $ på det centrale nitrogenatom når du først har taget højde for den ekstra elektron , så de formelle afgifter annulleres kun, når du tager højde for den tilføjede elektron.
  • Dette svar understøttes af en masse onlinekilder ( 1 , 2 ).

Svar på hjemmearbejdssoftware:

  • c orrect svar er $ \ ce {N # N + -N ^ 2 -} $

Det er alt, hvad der står. Min forståelse af hvorfor dette er gyldigt er, at dette giver en formel afgift på $ (0) $ for hvert atom, i modsætning til gennemsnittet til det.

Jeg formoder, at den anden form giver mening, da den “er en lavere formel ladning på det centrale atom. Hvis ja, hvorfor foretrækker online ressourcer den første? Er der nogen resonans i gang her, og den faktiske struktur har obligationsordrer på $ \ frac52 $ og $ \ frac32 $ ?

Kommentarer

  • Hvis du placerer den negative ladning på det centrale atom i din struktur, overskrider du ' oktetten. I stedet vil du måske placere en positiv ladning der.
  • @IvanNeretin Hvorfor overskrider jeg en oktet? Kvælstof har normalt fem elektroner i sin valens; tilføjelse af en elektron giver den seks Det danner en dobbeltbinding med hver kvælstof og donerer elektroner til at udfylde deres valenser i den version.

kemi.stackexchange.com/questions/19904/… kemi .stackexchange.com / spørgsmål / 33101 / …

Svar

Din foreslåede struktur er forkert. Kvælstof overstiger ikke oktetten i nogen af dets kendte forbindelser (og selvom $ \ ce {NF5} $ vil blive opdaget, vil den ikke overstige oktetten ifølge alt, hvad vi ved nu). Men hvis du har en formel negativ ladning, betyder det, at en ekstra elektron tilsat til 5 kvælstof normalt har; hvis fire af disse seks elektroner bruges til at opbygge dobbeltbindingerne, er der stadig et ensomt par på kvælstof til i alt 10 elektroner.

Hvis du har problemer med at bestemme Lewis-strukturer, er der fire hurtige beregninger som du kan udføre for at hjælpe dig:

  1. Tilføj alle valenselektroner, som atomerne bringer ind i forbindelsen.
    Hvert nitrogen har fem elektroner plus der er en negativ ladning (yderligere elektron) så:

    $$ 3 \ times5 + 1 = 16 \ tag {1} $$

  2. Læg sammen, hvor mange valenselektroner der er behov for, så hvert atom har en oktet (til brint: dublet) for sig.
    Hver nitrogen vil have otte elektroner, så:

    $$ 3 \ times8 = 24 \ tag {2} $$

  3. Tag $ (2) – (1) $ . Dette repræsenterer antallet af elektroner, som atomerne skal dele, dvs. antallet af obligationer.

    $$ 24-16 = 8 \ tag {3} $$

  4. Tag $ (1) – (3) $ . Dette repræsenterer antallet af elektroner, der ikke behøver at deltage i obligationer; disse skal derefter fordeles som ensomme par.

    $$ 16-8 = 8 \ tag {4} $$

Start derefter med at tegne, men sørg for at du har så mange ensomme par og bindingselektroner som ligningerne angiver. Når vi ignorerer de ensomme par, kan vi få følgende mulige strukturer til $ \ ce {N3 -} $ :

$$ \ ce {N # NN} \ qquad \ qquad \ ce {N = N = N} \ qquad \ qquad \ ce {NN # N} $$

( Øvelsen med at distribuere fire ensomme par over de tre nitrogener, så hver i sidste ende har otte valenselektroner, overlades til læseren , fordi jeg er for doven til at åbne ChemDraw til at tegne strukturer .)

Når du har gjort det, skal du se på potentielle formelle gebyrer. Til det skal du opdele hver binding homogent (dvs. give hvert atom en af bindingselektronerne) og tælle. Sammenlign dette antal med, hvad et atom skal have; forskellen svarer til atomets formelle ladning.(Fordi elektroner er negative, svarer en ekstra elektron til en ladning på $ – 1 $ .) Når vi er færdige med disse tre strukturer, når vi frem til:

$$ \ ce {N # \ overset {+} {N} – \ overset {2 -} {N}} \ qquad \ qquad \ ce {\ overset {-} {N} = \ overset {+} {N} = \ overset {-} {N}} \ qquad \ qquad \ ce {\ overset {2 -} {N} – \ overset {+} {N} #N} $$

I hvert af disse tilfælde summerer de formelle ladninger den samlede ladning af molekylionen ( $ – 1 $ ) hvilket er en indikation af, at vi har gjort det korrekt. (Igen har jeg fået udeladt de ensomme par; du kan bruge mine formelle afgifter til at bestemme, hvor de skulle have været, og hvor mange.)

Der er intet princip om nul formelle afgifter. Når man diskuterer mellem forskellige strukturer, er en struktur med mindre formelle afgifter ofte (ikke altid!) Mere gunstig. (Det egentlige udtryk skal være bidrager mere til det samlede billede, men det kan forvirre for meget på dette tidspunkt.)

Men hvilken af de tre er korrekt? De er alle sammen! Faktisk er dette det, der kaldes mesomery: vi har et antal (resonans) strukturer, der alle forklarer den egentlige forbindelse lidt, men hverken holder den absolutte sandhed. For at vise dette tegnes resonanspile normalt mellem skildringerne:

$$ \ ce {N # \ overset {+} {N} – \ overset {2 -} {N} < – > \ overset {-} {N} = \ overset {+} {N} = \ overset {-} {N} < – > \ overset {2 -} {N} – \ overset {+} {N} # N} $$

Hovedforskellen mellem korrekte strukturer og dit forslag er, at det centrale nitrogenatom aldrig kan bære en negativ formel ladning, da det har brug for at rumme fire bindinger til sine naboer, hvilket kun er muligt for $ \ ce {N +} $ .

Hvad angår svaret i hjemmearbejdssvaret: Det er ikke strengt korrekt, fordi det er ufuldstændigt . Alle tre strukturer skal markeres som korrekte – indtil begrebet resonans formelt er blevet introduceret, på hvilket tidspunkt kun en kombination af de tre skal være.

Kommentarer

  • Men … men … du behøver ' t har brug for ChemDraw, når det kan gøres med el3g4nt MathJax syntaks: $$ \ ce {: \! \! N # \ overset {+} {{N}} – \ overset {2 -} {\ overset {\ Large. \! \ !.} {\ underset {\ Large. \! \ !.} {N}}} \! \ !:} $$ * Overtillid alkoholiker *
  • @andselisk Jeg overvejede faktisk at tegne dem med MathJax, men besluttede derefter i dag, at det ikke var dagen for det kaninhul. Men tak for en stor latter! = D
  • Okay, jeg kan se, hvor jeg gik galt i det mindste. Resonans er blevet introduceret i klassen, hvilket gør et antal af disse lektieproblemer endnu mere ridser, fordi der er mere end et lige korrekt svar.

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret. Krævede felter er markeret med *