Hvilken har højere prioritet i henhold til Cahn – Ingold – Prelog-regler?
(1) $ \ ce {-CH2OH} $ og $ \ ce {-CH = CH2} $
(2) $ \ ce {-CH2OH} $ og $ \ ce {-C (CH3) 3} $
Svaret siger $ \ ce {-CH = CH2} $ har højere prioritet, men jeg forstår ikke hvorfor. Bør ikke den første have højere prioritet, da ilt har et større atomnummer end kulstof?
Samme også for det andet spørgsmål.
Kommentarer
- Hvad sammenlignes der præcist her?
Svar
Du har ret. I begge tilfælde har $ \ ce {CH2OH} $ højere prioritet. Cahn-Ingold-Prelog-systemet bruger atomnummer som dets primære determinant for prioritet. En populær misforståelse er imidlertid, at CIP-systemet bruger noget relateret til “størrelse”, som masse, antal kulstofatomer, kædelængde osv.
Her er en måde, jeg bruger, når jeg underviser i emne. I den følgende forbindelse har chiralitetscentret to bindinger til carbonatomer. Kulstofatomet til venstre er bundet to et iltatom og to hydrogenatomer. Kulstofatomet til højre har to bindinger til et andet kulstofatom og en binding til et hydrogenatom. Skriv disse forbindelser lodret under kulstofatomer med det højeste atomnummer øverst. Sammenlign hver række, og den første forskel er, hvor du bedømmer. I dette tilfælde er den første forskel den første række: ilt har et højere atomnummer end kulstof. $ \ ce {CH2OH} $ har højere prioritet end $ \ ce {CH = CH2} $ .
Du kan gøre det samme analyse for $ \ ce {CH2OH} $ vs. $ \ ce {C (CH3) 3} $ .
Svar
Svaret skal være $ \ ce {-CH2OH} $ i første del. Og for dobbeltbindingen har vi ifølge denne Wikipedia om Cahn Ingold Prelog-reglerne
Hvis et atom A er dobbeltbundet til et atom B, behandles A som bundet enkeltvis til to atomer: B og et “spøgelsesatom”, der er en duplikat af B (har samme atomnummer), men er ikke knyttet til andet end A.
Men alligevel er vi nødt til at arrangere efter det faldende atomnummer som i henhold til samme artikel,
der oprettes en liste for hver gruppe af atomer bundet til den direkte knyttet til stereocentret. Hver liste er arrangeret i rækkefølge efter faldende atomnummer. Derefter sammenlignes listerne atom for atom; ved den tidligste forskel får gruppen, der indeholder atomet med højere atomnummer, højere prioritet.
Vi har listen som $ \ ce {O, H, H} $ , til $ \ ce {−CH2OH} $ og som $ \ ce {C, C, H} $ i $ \ ce {-CH = CH2} $ . Ved sammenligning af den første forskel ses det let, at $ \ ce {O} $ skal have prioritet.
Også i anden del , skal vi overveje den første forskel, der opstår, og på denne måde kan du finde løsningen.