Hvordan genkender du et kulhydratmolekyle?

Du har spurgt et stort og udfordrende spørgsmål, især for folk, der bare lærer dette materiale. De andre svar er nyttige og giver god baggrund. De illustrerer også, hvordan den store strukturelle mangfoldighed af kulhydrater hurtigt mudrer vandet. Jeg vil give et svar, der er mindre teknisk og kommer til “anerkendelses” -delen.

Problemet med enkle kulhydrater (5- eller 6-kulstofmonosaccharider specifikt, men vi bør undgå dette udtryk, da vi ikke har defineret det her) er, at de kan være tegnet i en åben kædeform (som en Fischer-projektion) eller i en cyklisk form (som en Haworth-projektion eller i nogle tilfælde som en “stol”). Man møder ofte to eller endda tre “billeder” af den samme ting , som næppe hjælper (eksempler nedenfor).

I mine kurser bruger jeg næsten altid de cykliske former, da de for 5- og 6-kulstofsukker er de dominerende og biologisk relevante former. Hvis man holder sig til dette, kan en ret simpel tommelfingerregel angives: kulhydrater er forbindelser med en 5- eller 6-leddet ring indeholdende ilt og udsmykket i vid udstrækning med hydroxylgrupper (eller alkohol). Dette “skalerer” til polysaccharider og rummer deoxy- og aminosukker, så det fungerer meget tid (og er i mange tilfælde nok til ikke-eksperter). Når og hvis nogen har brug for at forstå mere, er det ikke for svært at overgå til Fischer-fremskrivningerne ved at fokusere på at åbne (åbne) ringen.

Navnet “kulhydrat “, som bogstaveligt talt betyder” kulhydrat “, stammer fra deres kemiske sammensætning, som er omtrent $ \ ce {(C.H2O) _n} $ , hvor $ n \ ge 3 $. De basale enheder af kulhydrater er monosaccharider.

Monosaccharider eller enkle sukkerarter er aldehyd- eller ketonderivater af ligekædede polyhydroxyalkoholer indeholdende mindst tre carbonatomer Sådanne stoffer, for eksempel D-glucose og D-ribulose, kan ikke hydrolyseres til dannelse af enklere saccharider.

Eksempler på monosaccharider:

Klassificering

Monosaccharider klassificeres i henhold til kemikaliet karakteren af deres carbonylgruppe og antallet af deres C-atomer.

Hvis carbonylgruppen er et aldehyd, som i glucose, er sukkeret en aldose . Hvis carbonylgruppen er en keton, som i ribulose, er sukkeret en ketose . De mindste monosaccharider, dem med tre carbonatomer, er trioser.

De med fire, fem, seks, syv osv., C-atomer er henholdsvis tetroser, pentoser, hexoser, heptoser osv. Disse termer kan kombineres således, at f.eks. glucose er en aldohexose, hvorimod ribulose er en ketopentose.

Imidlertid er der lignende molekyler med forskellige atomer, såsom nitrogen, som også betragtes som kulhydrater. En klasse af polysaccharider kendt som glycosaminoglycaner (uforgrenede polysaccharider af alternerende uronsyre og hexosaminrester) Praktiske eksempler er hyaluronsyre (sammenkædede disaccharidenheder, der består af D-glucuronsyre og N-acetyl-Dglucosamin) og heparin (sulfaterede disaccharidenheder):

Ikke desto mindre, når kulhydrater binder sig til andre molekyler for at danne andre nyere bindinger, får de forskellige navne og er ikke nødvendigvis kulhydrater, men får nye navne – et godt eksempel er glykoproteiner (proteiner kovalent associeret med kulhydrater.)

Reference

Biokemi Voet og Voet, Grisham

Kommentarer

• Tak for svaret. Grunden til, at jeg stiller dette spørgsmål, var, at bøgernes definition af kulhydrat var for grundlæggende. For eksempel skal kulhydrat følge det strenge forhold på 1: 2: 1-forholdet for C: H: O-atom. Hvis ikke da, kan 3hydroxybutanal betragtes som et kulhydrat? Det har en aldehyd og åh gruppe?Også i kulhydrat skal hvert carbonatom i kulhydratmolekylet være bundet til 1 OH og 1 H-atom? Kan du have en undtagelse, hvor et carbonatom er bundet til både 2 OH-gruppen og et andet carbonatom, der er bundet til 2 H-atom, som i CH2? Dette er bare mine nysgerrigheder.
• Meget godt spørgsmål! Kun de enkle sukkerarter eller monosaccharider passer nøjagtigt til denne formel. De andre typer kulhydrater, oligosaccharider og polysaccharider er baseret på monosaccharidenhederne og har lidt forskellige generelle formler, for den anden del er det ikke nødvendigvis hvert carbon bundet til OH, H, et godt eksempel for at forklare dette er deoxyribose, det har et kulstof bundet til H, H
• ahh … Fik det tak … Hvis jeg kun kunne stille et spørgsmål mere, da den forrige kommentar ikke var ' t tillader mig, jeg læste andre ressourcer og blev mindet om, at kulhydrater er polyhydroxyaldehyder og keton, hvilket betyder, at 3 hydroxybutanal ikke kan være kulhydrat, da det ikke har flere OH-grupper. Så mit andet spørgsmål er, at kan simple sukkerarter have poly-adehyder eller ketongrupper, eller kan hvert molekyle bare have det ene af det andet? Eller kan et simpelt kulhydrat indeholde både aldehyd- og ketongrupper sammen i et molekyle? Undskyld, hvis dette virker meget. Men tak alligevel.
• Jeg ' Jeg er ked af, den sidste del jeg ' er ikke rigtig sikker, så jeg kan ' t svar nu, ville det være fint, hvis jeg bare bekræfter og vender tilbage til dig senere?
• Sikker på ikke noget problem.

Et kulhydrat er et biologisk molekyle bestående af kulstof (C), hydrogen ( H) og ilt (O) atomer, sædvanligvis med et hydrogen-iltatomforhold på 2: 1 (som i vand); med andre ord med den empiriske formel Cm (H ₂ O) n (hvor m kunne være forskellig fra n). Denne formel gælder for monosaccharider. Der findes nogle undtagelser; for eksempel har deoxyribose, en sukkerkomponent i DNA, den empiriske formel C ₅ H ₁₀ O ₄ .Kulhydrater er teknisk hydrater af carbon; strukturelt er det mere nøjagtigt at se dem som polyhydroxyaldehyder og ketoner.

Kulhydrater viser ofte kemiske grupper såsom: “” N “” – acetyl (f.eks. chitin), sulfat (f.eks. glycosaminoglycaner), carboxylsyre ( fx sialinsyre) og deoxy-modifikationer (f.eks. fucose og sialinsyre). Dette er fra Wikipedia

De kan også defineres som optisk aktive polyhydroxyaldehyder og ketoner.

Nu om den generelle formel $ \ ce {C_m (H2O) _n} $ har også undtagelser som $ \ ce {CH3-COOH} $ ( $ \ ce {C2 (H2O) 2}) $ men det er ikke et kulhydrat. Tilsvarende rhamnose ( $ \ ce {C6H12O5}) $ og deoxyribose ( $ \ ce {C5H10O4}) $ som nævnt i ovenstående artikel passer ikke ind i denne generelle formel, men så klassificeres de også som kulhydrater.

Bortset fra at kulhydrater også er ether.

^{Kilde: Wikipedia}

Dette er den åbne kædestruktur af glukose. Nogle af egenskaberne ved glukose kunne ikke forklares med denne struktur.

Dette er de to cykliske hemiacetale former $ \ alpha $ og $ \ beta $ af glucose også kaldet Haworth-strukturer, der forbliver i ligevægt med den åbne kædestruktur af glucose. Det er en æter, som du kan se i strukturen. Andre eksempler på ether indbefatter cellulose, stivelse, saccharose osv. Sucrose er et disaccharid, der giver en glucose og fructose ved hydrolyse. Stivelse og cellulose er polysaccharider. Stivelse er en forgrenet polymer af $ \ alpha $ glukosenheder, og cellulose er en ligekædet polymer af $ \ beta $ glucose-enheder.

Kommentarer

• Okay. Så kan enkle sukkerarter sammen med flere OH-grupper også have flere aldehyd- og ketongrupper? Eller kan både aldehyd- og ketongrupper findes i enkle sukkerarter?
• Jeg tror ikke ' det har jeg aldrig hørt om et sådant molekyle. Du kan stille dette som et andet spørgsmål. @TLo