Det følgende er det molekyle, jeg er forvirret over.
Tidligere i min lærebog giver det et eksempel på, hvordan man benævner benzener med 2 eller flere hydroxylgrupper:
Min lærebog (Nelson 12 Chemistry) er berygtet for sin skørhed, men min skole er for doven til at ændre den, så jeg har stillet et par af disse spørgsmål i de seneste uger.
- Hvad er det rigtige, IUPAC-navn på det første molekyle, der er afbildet i dette spørgsmål?
- Er der andre almindeligt accepterede navne på dette molekyle, og under hvilken konvention hedder de?
Personligt vil jeg navngive det første molekyle benzen-1,2,4-triol, men lærebogen giver navnet 1,2,4-trihydroxybenzen ved hjælp af hydroxylgrupperne som substituenter.
Svar
Forbindelserne i spørgsmålet indeholder den karakteristiske gruppe $ (\ ce {-OH}) $. Sin da der kun er en karakteristisk gruppe, er klassenes anciennitet ikke relevant i dette tilfælde; således svarer $ \ ce {-OH} $ -substituenten til den vigtigste karakteristiske gruppe, der udtrykkes som et suffiks (ol).
Derfor foretrækkes det foretrukne IUPAC-navn (PIN) for forbindelse (e ) er benzen-1,2,4-triol .
Der findes forskellige traditionelle navne på hydroxyforbindelser. I henhold til den aktuelle version af Nomenklatur for organisk kemi – IUPAC-anbefalinger og foretrukne navne 2013 (Blue Book) , kun navnet phenol bevares som en PIN-kode.
P-63.1.1.1 Kun ét navn bevares, phenol, for $ \ ce {C6H5-OH} $, både som et foretrukket navn og til generel nomenklatur. Strukturen kan udskiftes i enhver position. Lokalbefolkningen 2, 3 og 4 anbefales, ikke o , m og p .
Derfor er PIN-koden for forbindelse (c) faktisk phenol .
Desuden er navnene i henhold til underafdeling P-63.1.1.2
- pyrocatechol (benzen-1 , 2-diol),
- resorcinol (benzen-1,3-diol) og
- hydroquinon (benzen-1,4-diol)
bevares, men kun til generel nomenklatur og kun når den ikke er substitueret.
Derfor er PIN-koden for forbindelse (d) det systematiske navn benzen-1 , 2-diol (det traditionelle navn pyrocatechol kan bruges i den generelle nomenklatur).
Svar
Loong giver et fremragende overblik over IUPAC-godkendte navne til dit molekyle. (Det gør han altid.)
Du skal dog også være opmærksom på, at det fælles navn for denne forbindelse er hydroxyquinol , hvilket stadig er fælles brug. De to andre isomerer af benzenetriol har også ikke-IUPAC-godkendte almindelige navne, som også er i vid udstrækning. De er phloroglucinol for benzen-1,3,5-triol og pyrogallol for benzen-1,2,3-triol.
Et kig på Google N-gram-visning for disse udtryk viser, at pyrogallol og phloroglucinol bruges langt, langt oftere end ordet “benzenetriol”, mens hydroxyquinol bruges med omtrent samme frekvens.