Overvej et øjeblik ether, THF, benzen og hexan.
Hvorfor er opløseligheden af mange organiske stoffer i disse opløsningsmidler i følgende rækkefølge
THF> ether / benzen> hexan
Hvad gør benzen til et godt opløsningsmiddel for mange opløste stoffer sammenlignet med hexan, selvom begge opløsningsmidler mangler et permanent dipolmoment.
Kommentarer
- Det er ikke et godt opløsningsmiddel, fordi det er kræftfremkaldende og forbudt fra de fleste gode laboratorier.
- Ingen benzen er et meget godt opløsningsmiddel, bare en pittig det danner en kræftfremkaldende metabolit i menneskekroppen.
- Et godt opløsningsmiddel til ikke-polære molekyler, organiske eller på anden måde, men ville være et dårligt opløsningsmiddel til ioniske og meget polære arter.
- @Abc Ved at følge normer på stedet er det teknisk hjemmearbejde: / ( Hjemmearbejdsspørgsmål skal vise en vis indsats for at forstå underliggende begreber – Ellers vil de ' være lukket som HW)
- I ' d siger, at " viser en vis indsats for at forstå de underliggende begreber " i dette tilfælde svarer til at besvare problemet, og der er derfor ingen mening med at stille et spørgsmål. På den anden side har dette tilsyneladende enkle spørgsmål givet et meget flot svar og kunne bruge andre, så jeg stemmer for at genåbne.
Svar
Benzen er et godt opløsningsmiddel for mange organiske forbindelser, udtrykket godt opløsningsmiddel for mig betyder ikke et pænt opløsningsmiddel med en god allround-profil.
For mig ville det perfekte opløsningsmiddel være ikke giftig, ikke brandfarlig, men brændbar, meget modstandsdygtig over for stråling, inert over for salpetersyre, være let at destillere, være billig og let at få. Det ville også være i stand til at opløse et nyttigt udvalg af forskellige ting.
Benzen er mere i stand til at opløse mange organiske stoffer end et mættet carbonhydrid som hexan, dette er fordi benzenringens pi-sky er i stand til at interagere med pi-skyerne i forskellige opløste stoffer. F.eks. Vil polystyren blive solvatiseret bedre af benzen end af hexan af denne grund.
Denne gode evne til at opløse ting er grunden til, at jeg betragter benzen som et godt opløsningsmiddel. Det er et godt opløsningsmiddel at opløse ting, men ofte en dårlig ting at arbejde med i laboratoriet. Benzen har en særlig anvendelse, som et NMR-opløsningsmiddel. Et af mine foretrukne tricks er, hvis min studerende ikke kan forstå et proton-NMR-spektrum på grund af overlappende toppe. Jeg beder dem om at gentage målingen i d6 benzen. Ofte skifter mange af de kemiske skift til protoner, med lidt held er det resulterende spektrum lettere at forstå. Nogle gange er du nødt til at se på både chloroform- og benzenopløsnings-NMR-spektrene for at kunne forstå nok af spektret til at forstå, hvad din struktur er.
Mens benzen er et upopulært opløsningsmiddel på grund af sundhedsmæssige problemer og antændelighed , der er masser af aromatiske opløsningsmidler, der har bedre sundheds- og brandprofiler. For eksempel er Solvesso 150ND et aromatisk petroleum, der markedsføres af Exxon, dette har forskellige opløsningsmiddelegenskaber end det alifatiske mættede petroleum, der markedsføres af Statoil under navnet “opløsningsmiddel 70”.
Dette kan have nogle fordele, hvis Jeg vil fortynde den ioniske flydende alikvat 336 til 30% i et fortyndingsmiddel og derefter bruge denne opløsning til at ekstrahere metaller som kobber, cobalt og jern fra vandigt chloridmedie. Derefter med opløsningsmiddel 70 som fortyndingsmiddel (fortyndingsmiddel), er den organiske fase meget tilbøjelig til at separere i et lag af ionisk væske med metalkomplekser som anionerne og et fortyndingsrig lag. Men når der anvendes et aromatisk opløsningsmiddel, såsom ethylbenzen eller solvesso 150, kan den organiske fase indeholde meget mere metal, før denne uønskede fasesplitning finder sted.
Det aromatiske opløsningsmiddel (fortyndingsmidler) har tendens til at være mere giftigt end de mættede alifatiske (alkan) fortyndingsmidler. Hvis man ser på “En sammenligning af to metoder til genvinding af kobolt fra et dybt eutektisk opløsningsmiddel: Implikationer for batterigenanvendelse” af F.J. Albler et. al., Journal of Cleaner Production, 2017, bind 167, side 806-814, det indeholder en vurdering af, at der efterlades en vandpyt på gulvet i et uventileret rum, der er lavet til både opløsningsmiddel 70, og der fremstilles ethylbenzen / toluen. Opløsningsmidlets 70 niveau i luften udgør sandsynligvis en langt mindre sundhedstrussel end aromaterne. Men aromater som solvesso 150 udgør sandsynligvis en langt mindre kræftfremkaldende trussel end benzen.
Det er vigtigt ikke at betragte alle alkaner eller aromater som de samme, hexan er et populært opløsningsmiddel inden for kemi, men det er meget giftig. I kroppen omdannes det til hexan2.5-dion, hvilket er meget dårligt for dig. Men de andre længere alkaner har ikke den samme skadelige virkning. Du skal også overveje eksponeringsvejen. For eksempel er en vandpøl diesel på gulvet i en garage langt mindre skadelig end udsættelse af en persons hånd for en højtrykssprøjte af diesel, der sprøjter den ind i personens krop.