Hvorfor er benzoesyre ($ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} = 4,20 $) en stærkere syre end eddikesyre ($ \ mathrm { p} K_ \ mathrm {a} = 4,76 $), selvom konjugatbasen i tilfælde af benzoesyre er destabiliseret på grund af elektrondonation gennem resonans. Der er intet af denne art, der fungerer i eddikesyre; kun induktiv og hyperkonjugativ elektrondonation.
Kommentarer
- Svaret ligger i resonansenergien i forskellige resonansstrukturer i begge karbanioner (dannet efter donation af H +).
- relateret chemistry.stackexchange.com/questions/7309/…
- Blandt forskellige typer resonanseffekter ækvivalente Resonans gør de mest stabile molekyler. Her får resonansen med benzenring til at carboxylationen mister sin dyrebare ækvivalente resonans og dermed mindsker dens surhed.
- @SujithSizon Du ' anden kommentar er forkert, og vide din første kommentar – vi har oxoanioner, ikke carbanions her.
- @Mithoron hmm .. men er ikke ' t stabilitet af oxanions proportional med carbanion stabilitet her? Ligeledes er ' ikke ækvivalent resonans i $ \ ce {COO -} $ årsagen til den højere energi i separate resonansstrukturer. Don ' t bruger vi den samme kendsgerning til at bevise, at surhed: H-COOH > Ph-COOH?
Svar
Det handler om elektronens tilbagetrækning / donation af syrenes funktionelle grupper. Jo mere elektron, der trækker gruppen, jo jo stærkere syren vil være. Jo mere elektrondonering, jo svagere vil syren være. En phenylring trækker elektron ud, mens en methylgruppe donerer elektron. Jeg ved ikke, hvorfor resonans ville destabilisere et organisk molekyle eller ion. hvis du henviser til de carboxylatdonerende elektroner til phenylringen, kan jeg ikke se, hvordan dette kunne være muligt og ikke overtræde oktetreglen.
Kommentarer
- Phenylringen donerer elektron til carboxylsyregruppen gennem resonans, det er det, jeg taler om.
- Den aromatiske ring er så termodynamisk stabil, at phenylringen, der donerer elektroner til carboxylatet, er ikke en større resonansstruktur. Selvom det er nok til at diktere metarettet elektrofil aromatisk substitution.
- Hvordan er ortho-effekten i substituerede benzoesyrer øger den sure styrke?
- bedes du uddybe.
- Når vi tilføjer en voluminøs substituent i ortopositionen, smider den carboxylsyregruppen ud af planet og hæmmer således med succes, at phenylringen donerer elektron gennem resonans, og øger den sure styrke.
Svar
Eddikesyre har en $ \ ce {-CH3} $ gr oup – hvilket er elektrondonering – så det vil reducere surheden, da det ville destabilisere konjugatbasen.
Benzoesyre har en phenyl (benzenring) som substituent. Nu donerer benzenringen elektroner ved resonans, og dette fører til induktiv effekt (det trækker elektronerne, og det nedsætter elektrondensiteten over carboxylsyrens iltatom, så den lettere kan protoneres), så den øger surheden.