Hvorfor er CH4 en gas ved stuetemperatur, men CH3Cl en væske?

Jeg kan ikke finde ud af et spørgsmål på mit gennemgangsark. Det fulde spørgsmål er:

Methan ( $ \ ce {CH4} $ ) er en gas ved stuetemperatur, men chloroform ( $ \ ce {CH3Cl} $ ) er en væske. Forklar, hvorfor du kun skifter et $ \ ce {H} $ atom til et $ \ ce {Cl} $ atom ændrer forbindelsens tilstand ved stuetemp.

Jeg tænkte over det, og jeg tror, det har at gøre med $ \ ce {CH4} $ er ikke polær, så det har ikke tendens til at holde sig til hinanden (gastilstand), mens $ \ ce {CH3Cl } $ er polar, så det holder fast, som f.eks. $ \ ce {H2O} $ , som er flydende og er sammenhængende, så $ \ ce {CH3Cl} $ ville også være det. Er nogen i stand til at fortælle mig, om jeg er på den rigtige vej?

Kommentarer

  • se chemistry.stackexchange.com/questions/6859/…
  • Selve spørgsmålet, hvis det bare er forkert: chlormethan er ikke chloroform, og chlormethan er ikke en væske, men en gas ved stuetemperatur. At et ret dårligt episk mislykkes for et kemispørgsmål.

Svar

Ja, Jeg tror, det er det rigtige svar, der forventes på dette spørgsmål.


Tre faktorer at overveje.

(1) Mest vigtigere er der fire intermolekylære kræfter, som påvirker BP

Ioniske bindinger> Ion-dipol-interaktioner> H-binding> dipol-dipol-interaktioner> Van der Waals-dispersionskræfter.

(2) Forøgelse af antallet af kulstofatomer (f.eks. n-alkaner) øger BP

(3) Forgrening på carbonkæde sænker BP.


Svaret, der gives, er dog lidt hånd -bølger, der forenkler situationen. Dipolmoment alene kan ikke forklare de overordnede tendenser. Van der Waals-spredningskræfter skal også overvejes.

For eksempel med stigende substitution $ \ ce {CH2Cl2} $ og $ \ ce {CHCl3} $ begge har lavere dipolmomenter end $ \ ce {CH3Cl} $, men højere BP “s. $ \ ce {CCl4} $ har intet dipolmoment som metan, men har den højeste BP af alle.

 Bond Lengths Dipole B.P. Mol. Moment (°C) Wt. C-H C-X CH4 0 −161.49 16.04 108.7 --- CH3Cl 1.9 −23.8 50.49 111 178.3 CH2Cl2 1.6 39.6 84.93 106.8 177.2 CHCl3 1.15 61.15 119.37 107.3 176.7 CCl4 0 76.72 153.81 ----- 176.6 

Se også på halomethanerne som en serie. $ \ ce {CH3F} $ har et mindre dipolmoment end $ \ ce {CH3Cl} $, fordi obligationslængden er kortere.

 Dipole B.P Mol. Electro- C-X C-H Moment (°C) Wt. Negat. Length Length CH3F 1.85 −78.4 34.03 4.0 138.5 109.5 CH3Cl 1.87 −23.8 50.49 3.0 178.4 CH3Br 1.81 4.0 94.94 2.8 192.9 CH3I 1.62 42 141.94 2.5 213.9 

Tendensen for molekylvægt ser godt ud, men den deutererede form af metan, $ \ ce {CD4} $, har den samme (eller i det mindste næsten det samme) kogepunkt som $ \ ce {CH4} $.

Svar

Svaret til at forudsige kogepunkter for de fire stoffer forventes faktisk at blive givet som:

$ \ ce {CH3Cl} $ er en dipol. Dipol-dipol-interaktionerne er meget stærkere end van der Waals-interaktionerne i metan, så kogepunktet er meget højere.

Når man sammenligner $ \ ce {CH4 } $ til $ \ ce {CCl4} $ , sidstnævnte har et meget højere kogepunkt på grund af dets større antal elektroner, hvilket betyder stærkere van der Waals-kræfter .


Når det er sagt, skal den lærer, der gav dig ovenstående oplysninger, fjernes fra kemiklasser med det samme. Her er hvorfor:

  • $ \ ce {CH3Cl} $ er ikke chloroform men methylchlorid eller chlormethan. Det er en gas ved stuetemperatur med et kogepunkt $ \ vartheta_ \ mathrm {b} = – 23,8 ~ \ mathrm {^ \ circ C} $ .

  • Chloroform, som faktisk er en væske ved stuetemperatur ( $ \ vartheta_ \ mathrm {b} = 61.2 ~ \ mathrm {^ \ circ C} $ ) er $ \ ce {CHCl3} $ eller trichlormethan. Du er nødt til at erstatte tre hydrogener med kloratomer for at skabe kloroform.

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret. Krævede felter er markeret med *