Jeg har fundet forskellige kilder, der siger, at ketoner er sure (pKa = 20), og relaterer det derefter til dannelsen af enolationen. Er der ikke tale om en enolation af en basisk keton på grund af iltets negative ladning og alle elektronparene, der omgiver den?
Kommentarer
- Hvis en syre mister sin proton, bliver den en base og dermed basisk.
Svar
Jeg tror du skal huske definitionen af en syre (i Bronsted-Lowry-ordningen). En syre er en protondonor. En base er en protonacceptor. Når en syre dissocierer, danner den en hydrogenion og syrens konjugerede base. Husk, syre og base er kun relative udtryk. Arten, der mister en proton i reaktionen, fungerer som en syre, og den, der får en proton, er en base.
I eksemplet ovenfor fungerer ketonen som en syre, fordi den donerer en proton. Hydridanionen fungerer som en base, fordi den accepterer en proton. Den resulterende enolatanion stabiliseres ved delokalisering af den negative ladning på iltet. I den omvendte reaktion ville enolatet fungere som en base og acceptere en proton fra brint (dette er sandsynligvis ikke tilfældet, fordi brintet frigøres som en gas).
Svar
Det vil skifte placeringen af dobbeltbindingen og et af hydrogenatomer, som ender i en forbindelse med en dobbeltbinding mellem to af kulstofatomer.
Det gør en enol, der ikke er så stabil som en keton. Enol og keton er i en ligevægt, som får enol til at miste en hydrogenion, som derefter – enol bliver en enolat.
Kommentarer
- Enoldannelse er ikke påkrævet, før ketonen kan deprotoneres. Begge veje giver det samme resultat – en enolation.