Koffeinopløsning

Koffein er ikke surt. Faktisk er det grundlæggende. Det hæver vandets pH til en vis grad. Det er en svag base, så den frie base vil eksistere i ligevægt med sin protonerede modstykke.

På grund af sin basalitet vil den være mere opløselig i vandige opløsninger med lav pH end i opløsninger med høj pH. Dette skyldes, at koffein i lave pH-opløsninger ville eksistere fuldstændigt som et protoneret salt, hvilket gør det mere hydrofilt. På trods af dette er koffein meget polær og er stadig ret opløselig i vand ved højere pH-niveauer.

Det seks-leddede pyrimidindion kan eksistere i en aromatisk, zwitterionisk form, hvor begge amidnitrogener har dannet dobbeltbindinger til respektive tilstødende carbonyler. Denne ring med seks led var blevet observeret som værende plan. Derfor er det konkluderet, at koffein faktisk eksisterer primært som sin zwitterioniske resonansform med to positive ladninger og to negative ladninger. De to ladninger findes på de to carbonyloxygener. Disse kan også være lidt basiske, men signifikant mindre end en strukturelt lignende hydroxyphenol (fx resorcinol) på grund af den vedhæftede aromatiske rings elektronegative natur. Derfor har det basiske imidazolnitrogen sandsynligvis størst effekt på pH.

Det faktum, at der muligvis er mere end et svagt basisk atom på koffeinmolekylet, komplicerer beregninger for så vidt angår bestemmelse af en teoretisk pH. Beregningen vil også kræve den mængde koffein, du vil tilføje. Hvis du har brug for et nøjagtigt tal, skal du måle det. Du kan dog være sikker på, at vandets pH stiger, når koffein tilsættes.

Kommentarer

• Jeg blev tidligere korrigeret om, at caffiene var en zwitterion. Det er tilsyneladende ikke og på grund af, at der ikke er nogen aftagelig proton, danner den ikke en triviel anion.
• Der er måder, hvorpå ting kan være zwitterioniske uden en protonmigration – i dette tilfælde er det gennem resonans.
• Jeg sætter pris på, at du forklarer, at @ user23444 vil jeg undersøge nærmere. Jeg sagde oprindeligt, at det havde zwitterioniske egenskaber i mit svar nedenfor, men hvis du læser kommentarerne, blev jeg rettet, at det ikke var en zwitterion. Jeg havde brugt mine noter fra koffeinisolering fra teblade som ressource, men jeg kunne ikke ' ikke finde noget, der understøtter min zwitterion-ionkommentar direkte, så jeg ændrede svaret og stod korrigeret. Mine noter var i første omgang korrekte. Skal jeg ændre mit svar til, hvad det var?
• Jeg personligt synes, det ville være rimeligt. Jeg skulle sætte et billede i at vise aromatisiteten og den dominerende resonansform. Det gør jeg, når jeg kommer tilbage til skrivebordet.
• Amidbinding isn ' t zwitterionic! Der opkræves kun delvise afgifter. Også mesomere former findes ikke ', men er en måde at beskrive molekyle på, når en lewis-struktur er dårlig.

Koffein (1,3,7 trimethylxanthin) er ikke surt i sig selv i sin freebase-form, det er et alkaloid, der opfører sig som en base, selvom det kan være ionisk eller ikke- ionisk. Resonans eller mesomerisme tillader dannelse af resonansstrukturer på grund af delokaliserede elektroner i forbindelsen på grund af denne koffein kan være en zwitterion.

I vand vil ph 7》 koffein være i sin fri base, så opløsningen forbliver basisk.

Brug en ph-indikator til at bestemme pH før og efter tilsætningen af koffein og analysere ændringen i pH.

Kommentarer

• Koffein er ikke zwitterionisk.
• @Mithoron, i svaret ovenfor er det anført, at koffein kan danne en anion uden protonmigration gennem resonans? Hvad er dine tanker om dette?
• @Jan, hvad er dine tanker om ovenstående udsagn også?
• Koffein kan ikke danne en makroskopisk anion, da der ikke er nogen proton, der kan abstraheres . Hvad det andet svar betød (og blev dårligt formuleret) er, at en resonansstruktur, hvor to nitrogener hver har en formel positiv ladning og to exocykliske oxygener en negativ ladning hver (for et samlet neutralt molekyle) kan være den bedre beskrivelse af koffein. Det ville dog være en formel zwitterion, ikke en anion. (CC @Mith).
• @Jan, så er mit svar ok, som det er, jeg er blevet forvirret ?!