Optisk isomerisme med hensyn til diastereomerer

Nogle definitioner (efter IUPAC):

• Diastereomer : En stereoisomer, der ikke er en enantiomer.
• Stereoisomer : En isomer, der har den samme bindingsforbindelse, men opstår på grund af forskelle i atommers rumlige arrangementer.
• Enantiomer : Spejlbillede, der ikke kan overlejres.

Så gør diastereomerer det behøver ikke nødvendigvis at være optisk aktiv. Overvej cis – og trans -1,2-difluorethen.

De er stereoisomerer (tilslutningsmuligheder er den samme, men fluorerne er på den modsatte side es), som ikke er enantiomerer (de er ikke spejlbilleder af hinanden), hvilket gør dem til diastereomerer.

Ingen af dem er chirale, fordi de kan overlejres på deres respektive spejlbilleder. Tilsvarende gør tilstedeværelsen af symmetriplanet (som er molekylets plan) begge isomerer achirale.

Kommentarer

• Jeg don ' tror ikke dette er korrekt. De er stereoisomerer, som ikke er enantiomerer, men det gør dem ikke nødvendigvis til diastereomerer. Normalt udviser en diastereomer to chirale centre eller mere, men behøver ikke ' nødvendigvis at være en enantiomer, f.eks. mesotarinsyre
• En diastereomer er bare den samme forbindelse med en gruppe snoet omkring en stereocenter, ikke? Det betyder ikke nødvendigvis, at diastereomerer er de stereoisomerer, der ikke er enantiomerer? Dette forvirrede mig.
• IUPAC-definitionen af en diastereomer er enhver stereoisomer, der ikke er en enantiomer. goldbook.iupac.org/D01679.html @ Beerhunter Jeg kunne også bruge meso-vinsyre som et eksempel, men alkenerne var simpelthen lettere. Jeg kan redigere, hvis jeg har tid senere.
• cc @Quark kommentar ovenfor Din definition er snævrere end den korrekte definition. Forbindelser, der adskiller sig i konfigurationen af nogle af deres chirale centre, er diastereomerer, men diastereomerisme er ikke begrænset til det
• @orthocresol Hvilke andre forbindelser er diastereomerer da?