I mange bøger nævnes det, at aldehyder let oxideres, selv af milde oxidationsmidler. Jeg har dog aldrig set bromvand udtrykkeligt nævnt. Men i kulhydratkapitlet nævnes det, at glukose osv. Oxideres af bromvand.
Så er det, at kun kulhydrater oxideres af bromvand eller alle aldehyder?
Reagerer de også med bromvand under betingelserne i bromvandstesten for umættethed? Eller reagerer de kun under kraftige forhold?
Svar
Aldehyder, inklusive aldoser , oxideres til deres respektive carboxylsyrer i nærvær af $ \ ce {Br2} $ i $ \ ce {H2O} $. Årsagen til, at denne reaktion ofte diskuteres med kulhydrater, er, at den er nyttig til at differentiere aldoser fra ketoser , som ikke kan oxideres yderligere. En løsning på $ \ ce {Br2} $ og $ \ ce {H2O} $ mister sin karakteristiske brune farve i nærvær af aldoser, men vil ikke være i nærværelse af ketoser.
Den generelle mekanisme til oxidationen af et aldehyd under disse betingelser er:
Selvom ketoner er i stand til at danne et hydrat som aldehyder, kan der ikke forekomme deprotonering for at eliminere bromidionen, som vi ser i aldehyder. Derfor kan der ikke forekomme yderligere oxidation.
Kommentarer
- Hvordan dannes dihydroxyalkenen? Bør der ikke oprettes en alkohol?
Svar
det er et oxidationsmiddel, der oxiderer aldehyd, det er det også anvendt til test for usaturation i organisk forbindelse, da den affarver af umættet forbindelse. Men kan ikke bruges i benzenring.