Phenyl eller benzen ved navngivning af forbindelser

Disse to molekyler er begge aromatiske:

indtast billedebeskrivelse her

Det første molekyle har dog en halogensubstituent og hedder “brombenzen”. Det andet molekyle har en chlor- og en hydroxylgruppe og betegnes “4-chlorphenol”. Forudsat at der ikke var nogen alkoholgruppe, hvordan ville vi vide, hvornår vi skulle bruge benzen eller phenyl ?

Jeg tænkte følgende:

indtast billedebeskrivelse her

burde det første molekyle derfor ikke være skrevet som “ bromphenyl ” og ikke som “brombenzen”?

Kommentarer

  • Det ville være phenylbromid, men det ' bruges ikke.
  • hvorfor ville det ikke blive brugt?
  • hvordan ville du vide, hvornår du skulle bruge en af dem?
  • Hvad har benzyl at gøre med det?
  • ^ billedet var for det meste for at vise phenylstrukturen, jeg bare ikke ' t forstå hvorfor de brugte benzen i modsætning til phenyl @bon

Svar

Du er forvirret over flere overlappende, men mest ikke-relaterede problemer.

Først har du ret at “benzyl” er $ \ ce {C7H8 \ binding {~}} $ radikal, og at “phenyl” er $ \ ce {C6H5 \ binding {~}} $ radikal.

For det andet, selvom “phenol” og “phenyl” lyder næsten det samme, ville du sandsynligvis gøre det godt at tænke på dem som helt separate navngivningsrødder. “Phenol” er den enkleste aromatiske alkohol. Enkle aromatiske alkoholer med andre substitutioner (f.eks. 4-chlorphenol) kan således betegnes som substituerede phenoler.

For det tredje lyder “benzyl” og “benzen” på samme måde det samme, men bør behandles som forskellige koncepter. Substituerede aromatiske ringe kan betegnes som benzenderivater, såsom chlorbenzen.

For det fjerde bruges “phenyl” og “benzyl” for kortfattet og bekvemt til at navngive substituenter . Bemærk, at IUPAC har detaljerede prioritetsregler for, hvad der er en substituent, og hvad der er basemolekylet, men kemikere følger ikke altid disse. “Chlorbenzen” er et korrekt IUPAC-navn, og det ser molekylet som en substitueret benzen. Det vil sige benzen er basemolekylet, og “chlor” er en erstatning. Kemikere finder det undertiden praktisk at vende deres perspektiv, selvom de resulterende navne ikke ville være IUPAC-godkendte. Fra et omvendt perspektiv er chloratomet “basemolekylet”, og det er substitueret med en phenylgruppe. Så man kan kalde chlorbenzen “phenylchlorid”, hvis man ønsker at tage dette omvendte perspektiv.

Endelig slutter “bromphenyl” med “-yl” og det samme er navnet på en “radikal”, dvs. en substituent eller et fragment, ikke af et komplet molekyle. Uden nogen anden sammenhæng ville jeg tro, at “bromphenyl” var en $ \ ce {C6H4Br \ binding {~}} $ substituent. I modsætning hertil “brombenzen” er et komplet molekyle, afledt af benzen ved substitution.

Kommentarer

  • hvis du havde en carbonkæde, men med en C6H5-substituent, ville du kalde det phenyl eller benzyl?
  • som hvordan ville du vide, om carbonkæden var en del af benzenringen for at skelne mellem en " benzyl " eller " phenyl " substituent?
  • Sammenlign f.eks. 2-phenyl-2-butanol med 2-benzyl-2-butanol .
  • Du vil også aldrig kalde noget " benzyl " medmindre benzylcarbon er en del af en gren . Hvis det benzyliske kulstof er en del af hovedkæden, giver det ingen mening at bruge " benzyl ". For eksempel giver " 1-benzylethan " ' t mening, og ingen ville brug dette navn. Dette molekyle skal kaldes " 1-phenylpropane " i stedet for, eller hvis du vil tage det IUPAC-godkendte navngivningsperspektiv, n- propylbenzen.

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret. Krævede felter er markeret med *