Hvis methacrylsyre (2-methylprop-2-enoesyre) omsættes med første $ \ ce {BH_3 / THF} $ og den anden $ \ ce {H_2O_2 / HO ^ {-}} $ derefter $ \ ce {OH} $ -gruppen er knyttet til mindre underitreret kulstof.
Men hvis det behandles med $ \ ce {CH_3COOH} $ i andet trin, hvad er slutproduktet?
Kommentarer
- Er der andre betingelser for den anden reaktion, såsom opvarmning eller syrekatalyse? Hvis det var tilfældet, ville jeg foreslå en ester som produkt efter en reduktion til boran i det første trin i det første trin.
- Sidste trin kræver en nukleofil. Det kan være vand, base eller acetat (fra eddikesyre. Nukleofil binder sig til terminal CH2-gruppe. I dit tilfælde vil det være acetat.
- En nukleofil kræves, ja. Men for at danne boret kompleks vist i mit svar. Også @sixtytrees bemærker, at nukleofilen i spørgsmålets første trin ikke er vand ' s hydrogenperoxid med base for at give en peroxidion. Dette danner et spist kompleks, og der er en migration efterfulgt af hydrolyse for at give alkoholen.IKKE en erstatning.
Svar
Det er simpelthen en protonolyse: 
Undtagen i billede D bruges i stedet for H. Hydroboreringsbaserede reaktioner fortsætter altid via dette borat-komplekse (negativt ladede) derefter migration og tab af forlader gruppe. Søg på Google for carbonylering, aminering, cyanidering ved hjælp af bor.
Kommentarer
- Kan du viser mig mekanismen for min reaktion
- Det ' er nøjagtigt det samme. Dobbeltbindingen er den ting, der betyder noget. Måske skulle jeg have gjort det klart, at der er og indledende syntilsætning af BH3 på tværs af dobbeltbindingen. Dette kaldes hydroboration. Reaktionen i mit svar starter med 1-methyl-cyclopent-1-en.
- så hvilken rolle har forbindelsen, som jeg har vist i billedet
- Den indeholder dobbeltbindingen, som er, hvad der reagerer med bh3.
Svar
Syren reduceres først med boranen til den primære alkohol . Efterfølgende hydroborering af produktet allylisk alkohol ville sandsynligvis give dig diol.
Kommentarer
- Kan du venligst tegne mekanismen, da jeg ikke er i stand til at forstå ligesom dette
- Selvom jeg tror, dette sandsynligvis er sandt, svarer det ikke ' t den anden del af spørgsmålet om, hvad der sker med 1. $ \ ce { BH3 / THF} $, 2. $ \ ce {CH3COOH} $.
- @bon ja jeg synes også, du har ret