Benzen viser elektrofile substitutionsreaktioner. Normalt viser alt, hvad der kan generere en carbocation, for eksempel en Friedel-Crafts-alkyleringsreaktion. Jeg ville vide, om denne reaktion også er mulig: at tage et aldehyd eller en keton med en syre, som protonerer iltatomet og genererer en carbocation – efterfulgt af elektrofilt angreb på benzen. Denne reaktion kan endda gå videre ved protonering af alkoholen og dannelse af en anden carbocation til en anden erstatning – som jeg har vist på billedet nedenfor. Jeg kunne ikke finde dette overalt, selvom det ser ud til at være en enkel måde at fremstille en benzylalkohol på – hvorfor udføres det ikke oftere som andre tilfælde som Friedel-Crafts Alkylering eller Acylering osv.? 
Noget næsten identisk sker i syntese af DDT ved hjælp af chlor og chlorbenzen.
www.liceoagb.es/quimiorg/petroquimica_webquest/aad/DDT.ppt
Svar
Jeg har aldrig nogensinde set en sådan reaktion direkte. For at generere den alkohol, du tegnede på dit stykke papir, ville jeg sandsynligvis bruge phenyllithium eller phenylmagnesiumbromid og tilføje det til acetone; det er lettere og hurtigere. (Bemærk reaktionen ville stoppe ved den tertiære alkohol og ikke reagere yderligere under eliminering af vand.)
Bemærk, at reaktionen for at syntetisere DDT starter fra trichlorace taldehyd. De tre kloratomer trækker elektrondensiteten væk fra carbonylgruppen, hvilket yderligere styrker kationen. Jeg formoder, at dette ikke ses ofte på grund af aktiveringen, som et simpelt aldehyd har brug for. Lad os se det i øjnene: benzen er en meget dårlig nukleofil.
Svar
Jeg synes, det er ret vanskeligt at generere carbocation i det andet tilfælde, da carbonatomet i benzen er $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hybridiseret, hvilket er mere elektronegativt end et $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hybridiseret carbonatom. Det gør kulstofatomet, der er bundet til det, mere ustabilt, hvis det bærer en positiv ladning. Så dannelse af en carbocation kunne ikke finde sted.
Kommentarer
- Faktisk dannes sådanne carbocations ganske let, de er resonansstabiliserede benzyliske kationer.
- Den 7-ledede tropyliumion dannet af den benzylsyre, der er nævnt ovenfor, er stadig aromatisk