Ich habe gerade diese beiden Fakten zusammengestellt: Koffein ist ein Alkaloid und gebrühter Kaffee ist leicht sauer (pH = 5).
Mein Biologielehrer und mein Chemielehrer konnten keine zufriedenstellenden Antworten erarbeiten, aber mein Physiklehrer sagte, es könnte an Substanzen des industriellen Kaffeepulvers liegen (Hillbillies in Brasilien zeigen beispielsweise keine Gastritis, die durch sie erreicht wurde zu viel Kaffee).
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- Etwas sagen ' ist ein " Alkaloid " ist nicht ' nicht so informativ ' s pH. Sicher, wenn es ' eine freie Base ist, ist es wahrscheinlich, aber meistens verwenden Menschen HCl-Salze der Medikamente für ihre verbesserte Löslichkeit, und diese Salze sind sauer; Morphin-HCl als Beispiel. Der letzte Schritt der Methamphetaminproduktion besteht häufig darin, die organische Form der freien Base anzusäuern, damit sie aus der organischen Phase ausfällt.
- Ich würde auch hinzufügen, dass Gastritis nicht durch den Säuregehalt von Kaffee oder in Kaffee verursacht wird in den meisten Fällen durch die Säure in einem bestimmten Lebensmittel. Gastritis wird im Allgemeinen durch eine bakterielle Infektion oder durch übermäßigen Gebrauch von NSAIDs verursacht. Wenn Sie ' auf das häufiger mit Kaffee verknüpfte " Sodbrennen " oder GIRD verweisen , das durch das Koffein verursacht wird, nicht wegen der Säure oder Alkalität, sondern weil es den Muskel entspannt, der die Verbindung zur Speiseröhre steuert.
- Die tödliche Dosis an Koffein liegt bei 10-15 Gramm. Wenn der Hauptbestandteil von gemahlenem Kaffee Koffein wäre, wäre jeder, der mehr als ein paar Tassen Kaffee hatte, tot.
- Verwechseln Sie Alkaloid und Alkali? Ein Alkaloid ist eine Art organische Verbindung, aber nicht unbedingt eine Base (oder ein Alkali).
- Alkaloid bedeutet " alkalisch ". Steroid bedeutet " feststoffartig ". Faktoid bedeutet jedoch NICHT " faktenähnliches ".
Antwort
Kaffee enthält neben Koffein Hunderte, wenn nicht Tausende anderer Verbindungen. Zu diesen anderen Verbindungen gehören viele Säuren. Viele kleine organische Säuren wie Zitronensäure, Äpfelsäure, Milchsäure, Brenztraubensäure und Essigsäure sind vorhanden, aber sowohl Chinasäure als auch Chlorogensäure (und ihre Derivate) sind normalerweise in noch höherer Konzentration vorhanden. Phosphorsäure, eine anorganische Säure, ist ebenfalls vorhanden. Die genaue Konzentration dieser verschiedenen Säuren hängt von Verarbeitungsvariablen wie Röstbedingungen und Mahlgröße ab. Hier ist ein -Link zu einer interessanten einseitigen Diskussion des Themas.
Bearbeiten: In Staffel 3, Episode 6 von " Breaking Bad ", wir treffen Walt neuen Laborassistenten Gale, der Kaffee mit einem Laborglas zubereitet. Walt sagt, dass es der beste Kaffee ist, den er je probiert hat, und Gale antwortet mit der Erwähnung von " Chinasäure " als etwas zu berücksichtigen bei der Zubereitung von großartigem Kaffee.
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- Schön. Aber können Sie einen Fehler in Ihrer behaupteten Formel von Chlorogensäure finden?
- @mykhal Vielen Dank, dass Sie darauf hingewiesen haben.
Antwort
Alkaloide sind stickstoffhaltige Verbindungen mit niedrigem Molekulargewicht. meist aus Pflanzen. Der Stickstoff liegt normalerweise in Form von Aminen vor und dies führt häufig zu einer basischen Verbindung, aber es gibt viele Alkaloide, bei denen dies nicht der Fall ist. In der Tat ist Koffein eine ziemlich schwache Basis. Ich habe den pKa des Iminstickstoffs mit MarvinSketch als -.92 berechnet, damit Koffein den pH-Wert von Kaffee nicht wesentlich beeinflusst.
Außerdem ist Koffein nicht einmal ein Hauptbestandteil von gebrühtem Kaffee Dies macht ~ 1% der Trockenmasse aus. Wenn Sie hier nachsehen, werden Sie feststellen, dass gebrühter und grüner Kaffee von Natur aus einiges an löslichen Säuren enthält, einschließlich Dingen wie Nikotinsäure (Vitamin B3), die wahrscheinlich eher den pH-Wert des gebrühten Kaffees als das Koffein oder eine andere Verarbeitung ausmacht.
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- PubChem hat den pKa als 10.4: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=2519
- Weird, Die Quelle, die sie zitieren, sagt " Koffein ist sowohl eine schwache Säure als auch eine schwache Base mit pKa-Werten von 14,0 und 0,7.Obwohl eine teilweise Ionisierung zu Kationen- und Anionenformen auftreten kann, haben elektrochemische Studien festgestellt, dass die neutrale Form von Koffein im pH-Bereich von 5,5 bis 9 vorherrschte. " toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/… Wie auch immer, selbst wenn es eine starke Basis wäre, seine Konzentration ist immer noch sehr niedrig (~ 2 mM unter der Annahme von 100 mg / 250 ml)
Antwort
Was das Fixieren betrifft Bei einem bestimmten, eigenständigen pH-Wert trägt Koffein, wenn auch trivial, sauer zum Kaffee bei:
pH = 6,9 (1% ige Lösung) O Neil, MJ (Hrsg.). The Merck Index – Eine Enzyklopädie der Chemikalien, Arzneimittel und Biologika. Cambridge, Großbritannien: Royal Society of Chemistry, 2013., S. 289 von HSDB
HSDB-Datensatzname: CAFFEINE URL: https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+58-08-2