Se la caffeina è un alcaloide, perché il caffè è acido?

Ho appena messo insieme nella mia mente questi due fatti: la caffeina è un alcaloide e il caffè preparato è leggermente acido (pH = 5).

Il mio insegnante di biologia e il mio insegnante di chimica non sono stati in grado di elaborare risposte soddisfacenti, ma il mio insegnante di fisica ha detto che potrebbe essere a causa di sostanze presenti nella polvere di caffè industriale (gli hillbillies in Brasile, ad esempio, non mostrano gastrite troppo caffè).

Commenti

  • Dire qualcosa ' è un " alcaloide " non è ' così informativo ' s pH. Certo, se ' è una base libera, probabilmente lo è, ma il più delle volte le persone usano i sali HCl dei farmaci per la loro migliore solubilità, e quei sali sono acidi; morfina HCl come esempio. La fase finale della produzione di metanfetamina è spesso lacidificazione della forma organica a base libera per farla precipitare fuori dalla fase organica.
  • Aggiungerei anche che la gastrite non è causata dallacidità del caffè, o in nella maggior parte dei casi dallacidità di un alimento particolare. La gastrite è generalmente causata da uninfezione batterica o da un uso eccessivo di FANS. Se ' ti riferisci al più comunemente collegato al caffè " bruciore di stomaco " o GIRD , che è causato dalla caffeina, non per acidità o alcalinità, ma perché rilassa il muscolo che controlla la connessione con lesofago.
  • La dose letale di caffeina è di circa 10-15 grammi. Se il costituente principale del caffè macinato fosse la caffeina, chiunque avesse bevuto più di un paio di tazze di caffè sarebbe morto
  • Stai confondendo alcaloide e alcali? Un alcaloide è un tipo di composto organico, ma non è necessariamente una base (o un alcali).
  • Alcaloide significa " simile ad alcali ". Steroide significa " solido ". Ma factoid NON significa " simile a un fatto ".

Risposta

Il caffè contiene centinaia, se non migliaia, di altri composti oltre alla caffeina. Tra questi altri composti sono inclusi molti acidi. Sono presenti molti piccoli acidi organici come acido citrico, malico, lattico, piruvico e acetico, ma sia lacido chinico che lacido clorogenico (e i loro derivati) sono solitamente presenti in concentrazioni ancora più elevate. È presente anche acido fosforico, un acido inorganico. Lesatta concentrazione di questi vari acidi dipende dalle variabili di lavorazione come le condizioni di tostatura e la dimensione della macinatura. Ecco un link a uninteressante discussione di una pagina sullargomento.

acido chinico

inserisci qui la descrizione dellimmagine

clorogenico acido

acido clorogenico

Modifica: Nella terza stagione, episodio 6 di " Breaking Bad ", incontriamo il nuovo assistente di laboratorio di Walt, Gale, che sta preparando il caffè utilizzando una vetreria da laboratorio. Walt dice che è il miglior caffè che abbia mai assaggiato e Gale risponde citando " acido chinico " come qualcosa da considerare nella preparazione di un ottimo caffè.

Commenti

  • Bello. Ma riesci a trovare un errore nella tua pretesa formula di acido clorogenico?
  • @mykhal Grazie per averlo sottolineato.

Risposta

Gli alcaloidi sono composti contenenti azoto a basso peso molecolare, principalmente dalle piante. Lazoto è solitamente sotto forma di ammine e questo spesso si traduce in un composto di base, ma ci sono molti alcaloidi dove questo non è il caso. In effetti, la caffeina è una base piuttosto debole. Ho calcolato il pKa dellazoto immino con MarvinSketch come -.92, quindi la caffeina non influenzerà molto il pH del caffè.

Inoltre, la caffeina non è nemmeno un componente importante del caffè preparato, solo che rappresentano circa l1% della massa secca. Se guardi qui vedrai che il caffè preparato e verde contiene naturalmente una discreta quantità di acidi solubili, compresi come lacido nicotinico (vitamina B3), che probabilmente rappresenta il pH del caffè preparato, piuttosto che la caffeina o qualsiasi altra lavorazione.

Commenti

  • PubChem ha il pKa come 10.4: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=2519
  • Strano, la fonte che citano dice " La caffeina è sia un acido debole che una base debole con valori di pKa di 14,0 e 0,7.Sebbene possa verificarsi una ionizzazione parziale a forme cationiche e anioniche, studi elettrochimici hanno rilevato che la forma neutra di caffeina era predominante nellintervallo di pH compreso tra 5,5 e 9. " toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/… Comunque, anche se fosse una base forte, la sua concentrazione è ancora molto basso (~ 2 mM supponendo 100 mg / 250 mL)

Risposta

Per quanto riguarda il blocco verso il basso un pH specifico e autonomo, la caffeina è, se banalmente, un contributore acido al caffè:


pH = 6,9 (soluzione all1%) O “Neil, MJ (ed.). The Merck Index – An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry, 2013., p. 289 da HSDB

Nome record HSDB: CAFFEINE URL: https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+58-08-2

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