Bentsoehapon dissosiaatio

Bentsoehappo on heikko happo, joten se ei dissosioitu kokonaan vedessä. Tiedän, että bentsoehapon dissosiaatioyhtälö on:

$$ \ ce {C6H5CO2H < = > H + + C6H5CO2 -} $$

Kysymys, jonka kanssa minulla on ongelmia:

Liittyykö dissosioitunut muoto enemmän tai vähemmän todennäköisesti veteen?

Kysyykö tämä pohjimmiltaan oikealla olevia ioneja todennäköisemmin liukenee verrattuna $ \ ce {C6H5CO2H} $ ?

Jos kysymys on tämä, luulen kyllä, dissosioitunut muoto liukenee todennäköisemmin, koska ne ovat hyvin napaisia verrattuna $ \ ce {C6H5CO2H} $ ja ne voivat olla polaaristen vesimolekyylien ympäröimiä. Mutta minä ” en ole varma.

Vastaus

bentsoehapon (mw 122,12):

  • 1,7 g / L (0 ° C) – 0,00139 moolia / 100 ml
  • 2,7 g / L (18 ° C) )
  • 3,44 g / L (25 ° C)
  • 5,51 g / L (40 ° C)
  • 21,45 g / L (75 ° C)
  • 56,31 g / L (100 ° C) – 0,04611 moolia / 100 ml

natriumbentsoaatin liukoisuus (mw 144,10):

  • 62,69 g / 100 ml (0 ° C) – 0,4350 moolia / 100 ml
  • 62,78 g / 100 ml (15 ° C)
  • 62,87 g / 100 ml (30 ° C)
  • 71,11 g / 100 ml (100 ° C) – 0,4935 moolia / 100 ml

Joten kyllä, natriumbentsoaatti on liukoisempi kuin bentsoehappo, mutta harkitse kalsiumbentsoaattia, joka on vähemmän liukoinen.

Kalsiumbentsoaatti (mw 282,31):

  • 2,32 g / 100 ml (0 ° C) – 0,00822 moolia / 100 ml
  • 2,72 g / 100 ml (20 ° C)
  • 8,7 g / 100 ml (100 ° C) – 0,03081 moolia / 100 ml

Joten ”oikea” vastaus on – se riippuu …

Kommentit

  • Mielenkiintoista, että unisoitunut metyylibentsoaatti liukenee 2,75 g / L ( foodb.ca/compounds/FDB012198 ). Näyttää siltä, että bentsoaatti-ioni on suhteellisen yhteensopiva veden kanssa, mutta sitä enemmän vetää puoleensa kalsiumin diksaatio. Unionisoituneiden orgaanisten molekyylien (kuten alkoholien, solubilityofthings.com/water/alcohols ) liukoisuus vähenee huomattavasti yli 4 hiilellä. Lineaariset alkaanihapot, nesteet jopa nonaanihappoon asti, ovat polaarisempia, mutta putoavat liukoisuuteen heksaanihapon ( fi.wikipedia.org/wiki/Hexanoic_acid ) sulamispisteenä kasvaa.

Vastaa

Kysymys i ”m jolla on ongelmia:

Liittyykö dissosioitunut muoto enemmän tai vähemmän todennäköisesti veteen?

Kysyykö tämä pohjimmiltaan, ovatko oikeanpuoleiset ionit todennäköisemmin liukenemassa verrattuna $ \ ce {C6H5CO2H} $: een?

Kyllä, se on kysymyksen ydin.

Se ei periaatteessa koske vain bentsoehappoa tai keskipitkäketjuisia rasvahappoja, jotka molemmat ovat paljon paremmin liukoisia kuin vastaavat aldehydit tai alkoholit. johtaa tietä aminohappojen rakenteeseen. Ota glysiini. Orgaanisissa liuottimissa sitä kuvataan parhaiten nimellä $ \ ce {H2N-CH2-COOH} $, kun taas vedessä se olettaa f orm $ \ ce {^ {+} H3N-CH2-COO -} $.

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista. Pakolliset kentät on merkitty *