Edellä mainitussa reaktiossa muistan lukeneeni, että CC2: n Br2 kehittää osittaisen polaarisuuden ja lisää kaksoissidosta, mikä johtaa Br: n lisäämiseen 2 vierekkäiseen hiileen.
Mutta tekstin mukaan lopputuote on esteri. (Kuten alla on annettu)
Miksi tämä on lopputuote ja miten arvioida tuotteita tällaisissa tapauksissa?
Huomaa – Jos tarkastelen vastausta ja työskentelen taaksepäin, sanoisin, että ensin Br + hyökkää ja muodostuu hiilijake , johon hydroksiryhmä hyökkää lopullisen tuotteen muodostamiseksi. Onko tämä oikein? Ja miksi näin tapahtuu sitten?
Kommentit
vastaus
Sinun on myös mietittävä raja-orbitaaleja tai Baldwinin säännöt ja miksi saat viisijäsenisen laktonirenkaan kuuden jäsenisen sijaan – pitäen mielessä, että karboksiryhmän nukleofiilinen happi voi hyökätä kahteen mahdolliseen bromoniumionin hiiliatomiin. 5 exo tet vs 6 Tai jos piirrät tuolin vahvistuksen, sinun pitäisi pystyä näkemään, että hiiliatomin kiinnittymistä estävä sigma-orbitaali, joka tekisi kuusijäsenisen renkaan, osoittaa hankalaan / saavuttamattomaan kulmaan verrattuna 5-jäsenisen renkaan renkaaseen.
Ensimmäinen välituote on todellakin Br + -atomi, joka on kiinnittynyt kaksoissidokseen muodostaen syklin (katso vaihe yksi):
Seuraavassa vaiheessa karboksyylihapon happi kuitenkin hyökkää välituotteeseen ja muodostaa näytetyn tuotteen toisessa kuvassa. Tämä tapahtuu, koska karboksyylihapporyhmä on oikeassa asennossa molekyylinsisäiseen reaktioon.
Ensimmäinen vaihe seuraa kaaviota. Toisessa vaiheessa hyökkäävä nukleopliini ei ole Br $ ^ – $, vaan R-COOH tai RCOO $ ^ – $ reaktion olosuhteista riippuen. Saadaksesi suuren syklisen tuotteen saannon toisesta kuvastasi, sinun on lisättävä hitaasti laimennettua Br $ _2 $ -liuosta orgaanisen reagenssin liuokseen. Jos lisäät orgaanista reagenssia puhtaaseen (puhtaaseen) Br2: een, saat merkittävän määrän tuotetta, jonka olet ennustanut kuvassa 1. Älä tee sitä tosielämässä, koska puhtaan bromin reaktio alkeenien kanssa on väkivaltaista ja vaarallista.
kommentit