Diastereomeereihin liittyvä optinen isomeria

Joitakin määritelmiä (IUPAC):

• Diastereomeeri : stereoisomeeri, joka ei ole enantiomeeri.
• Stereoisomeeri : isomeeri, jolla on sama sidosyhteys, mutta joka syntyy atomien spatiaalisten järjestelyjen erojen vuoksi.
• Enantiomeeri : peilikuva, jota ei voida käyttää päällekkäin.

Joten diastereomeerit tekevät ei välttämättä tarvitse olla optisesti aktiivisia. Harkitse cis – ja trans -1,2-difluorieteeni.

Ne ovat stereoisomeerejä (liitettävyys on sama, mutta fluorit ovat vastakkaisella puolella es) jotka eivät ole enantiomeerejä (ne eivät ole peilikuvia toisistaan), mikä tekee niistä diastereomeereja.

Kumpikaan ei ole kiraalinen, koska ne ovat päällekkäin vastaavien peilikuviensa kanssa. Vastaavasti symmetriatason (joka on molekyylin taso) läsnäolo saa molemmat isomeerit achiraalisiksi.

Kommentit

• En ' ei pidä tätä oikein. Ne ovat stereoisomeereja, jotka eivät ole enantiomeerejä, mutta se ei välttämättä tee niistä diastereomeereja. Yleensä diastereomeerillä olisi kaksi kiraalista keskusta tai enemmän, mutta sen ei välttämättä tarvitse olla enantiomeeri, esim. mesotartariinihappo
• Diastereomeeri on vain sama yhdiste, jossa yksi ryhmä on kiertynyt stereokeskuksen ympärille, eikö? Tämä ei välttämättä tarkoita sitä, että diastereomeerit ovat niitä stereoisomeerejä, jotka eivät ole enantiomeerejä? Tämä hämmensi minua.
• Diastereomeerin IUPAC-määritelmä on mikä tahansa stereoisomeeri, joka ei ole enantiomeeri. goldbook.iupac.org/D01679.html @Beerhunter Voisin käyttää myös mesoviinihappoa esimerkkinä, mutta alkeenit olivat yksinkertaisesti helpompia. Voin muokata, jos minulla on aikaa myöhemmin.
• cc @Quark-kommentti yllä Määritelmäsi on kapeampi kuin oikea määritelmä. Yhdisteet, jotka eroavat joidenkin kiraalisten keskusten kokoonpanosta, ovat diastereomeerejä, mutta diastereomeerisuus ei rajoitu siihen.
• @orthocresol Mitkä muut yhdisteet ovat diastereomeereja sitten?