Bentseeni näyttää elektrofiilisiä substituutioreaktioita. Normaalisti kaikki, mikä voi tuottaa karbokationin, osoittaa esimerkiksi Friedel-Crafts-alkylointireaktion. Halusin tietää, onko tämä reaktio myös mahdollinen: aldehydin tai ketonin ottaminen hapon kanssa, joka protonoi happiatomia ja tuottaa karbokationin – mitä seuraa elektrofiilinen hyökkäys bentseeniin. Tämä reaktio voi mennä jopa pidemmälle protonoimalla alkoholia ja muodostamalla toisen karbokationin toiselle substituutiolle – kuten olen osoittanut alla olevassa kuvassa. En löytänyt sitä mistään, vaikka se näyttää olevan yksinkertainen tapa valmistaa bentsyylialkoholi – miksi sitä ei suoriteta useammin kuin muita tapauksia, kuten Friedel-Craftsin alkylointi tai asylointi jne.? 
DDT: n synteesissä tapahtuu klooria ja klooribentseeniä. br> www.liceoagb.es/quimiorg/petroquimica_webquest/aad/DDT.ppt
Vastaa
En ole koskaan nähnyt sellaisen reaktion. Luodakseni paperille piirtämäsi alkoholin käytän todennäköisesti fenyylilitiumia tai fenyylimagnesiumbromidia ja lisään sen asetoniin; se on helpompaa ja nopeampaa. (Huomaa, että reaktio pysähtyisi tertiäärisen alkoholin kohdalle eikä reagoisi enää veden poistumisen yhteydessä.)
Huomaa, että reaktio DDT: n syntetisoimiseksi alkaa triklooriatsasta taldehydi. Kolme klooriatomia vetävät elektronitiheyden pois karbonyyliryhmästä vahvistaen edelleen kationia. Oletan, että tätä ei havaita usein yksinkertaisen aldehydin tarvitseman aktivaation vuoksi. Tunnustetaan tosiasia: bentseeni on erittäin huono nukleofiili. toinen tapaus bentseenin hiiliatomina on $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hybridisoitunut, mikä on enemmän elektronegatiivista kuin $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hybridisoitunut hiiliatomi. Se tekee siihen kiinnittyvän hiiliatomin epävakaammaksi, jos sillä on positiivinen varaus. Joten karbokationin muodostumista ei voitu tapahtua.
Kommentit
- Tällaisten karbokationien muodostuminen tapahtuu varsin helposti, ne ovat resonanssistabiloituneita bentsyylikationeja.
- Edellä mainitusta bentsyylistä muodostunut 7-jäseninen tropyliumi-ioni on edelleen aromaattinen