Kenellä on korkeampi prioriteetti Cahn – Ingold – Prelog -sääntöjen mukaan?
(1) $ \ ce {-CH2OH} $ ja $ \ ce {-CH = CH2} $
(2) $ \ ce {-CH2OH} $ ja $ \ ce {-C (CH3) 3} $
Vastaus sanoo $ \ ce {-CH = CH2} $ on korkeampi prioriteetti, mutta en ymmärrä miksi. Eikö ensimmäisellä pitäisi olla korkeampi prioriteetti, koska hapen atomiluku on suurempi kuin hiilellä?
Sama koskee myös toista kysymystä.
Kommentit
- Mitä tässä verrataan tarkalleen?
Vastaa
Olet oikeassa. Molemmissa tapauksissa $ \ ce {CH2OH} $ on korkeampi prioriteetti. Cahn-Ingold-Prelog -järjestelmä käyttää atomilukua ensisijaisena määrittelijänä prioriteettina. Kuitenkin suosittu väärinkäsitys on, että CIP-järjestelmä käyttää jotain, joka liittyy ”kokoon”, kuten massa, hiiliatomien määrä, ketjun pituus jne.
Tässä on tapa, jota käytän opettaessani aihe. Seuraavassa yhdisteessä kiraalisuuskeskuksessa on kaksi sidosta hiiliatomeihin. Vasemmalla puolella oleva hiiliatomi on sitoutunut kahteen happiatomiin ja kahteen vetyatomiin. Oikeanpuoleisella hiiliatomilla on kaksi sidosta toiseen hiiliatomiin ja yksi sidos vetyatomiin. Kirjoita nämä yhteydet pystysuoraan niiden hiiliatomien alle, joiden ydin on suurin atomiluku. Vertaa kutakin riviä, ja ensimmäinen ero on siinä, missä arvioit. Tässä tapauksessa ensimmäinen ero on ensimmäinen rivi: hapen atomiluku on suurempi kuin hiilellä. $ \ ce {CH2OH} $ on korkeampi prioriteetti kuin $ \ ce {CH = CH2} $ .
Voit tehdä samoin analyysi kohteelle $ \ ce {CH2OH} $ vs. $ \ ce {C (CH3) 3} $ .
Vastaus
Vastauksen tulee olla $ \ ce {-CH2OH} $ ensimmäisessä osassa. Ja kaksoissidoksesta meillä on tämän Wikipedian mukaan Cahn Ingold Prelog -säännöistä
Jos atomi A on kaksoissidottu atomiin B, A: ta pidetään yhtenä sitoutuneena kahteen atomiin: B ja ”kummitusatomi”, joka on B: n kopio (on sama atominumero), mutta ei ole liitetty mihinkään muuhun kuin A. >
jokaiselle atomiryhmälle tehdään luettelo, joka on sitoutunut suoraan stereokeskukseen liitettyyn atomiin. Jokainen luettelo on järjestetty alenevan atomimäärän mukaisessa järjestyksessä. Sitten luetteloita verrataan atomista atomiin; varhaisessa erossa korkeamman atomin sisältävä ryhmä saa korkeamman prioriteetin.
Meillä on luettelo muodossa $ \ ce {O, H, H} $ , kohteelle $ \ ce {−CH2OH} $ ja nimellä $ \ ce {C, C, H} $ $ \ ce {-CH = CH2} $ . Ensimmäistä eroa verrattaessa on helppo nähdä, että $ \ ce {O} $ tulisi antaa etusijalle.
Myös toisessa osassa , meidän on otettava huomioon ensimmäinen syntynyt ero, ja tällä tavalla voit selvittää ratkaisun.