Etsin lisätä puhtaassa muodossa olevaa kofeiinijauhetta veteen, jonka pH-arvo on vähintään 7. Mikä olisi pH-arvo, jos teen tämän? Onko kofeiini itsessään hapan?
Kommentit
- Mahdollinen kaksoiskappale Paras kofeiinille turvallinen neste liukoisuus?
- Mahdollinen kaksoiskappale ei esitä samaa kysymystä lainkaan.
- Kysymys on erilainen, mutta vastaus on riittävän laaja vastaamaan myös tähän.
Vastaus
Kofeiini ei ole hapan. Itse asiassa se on perustavaa laatua. Se nostaa veden pH: ta jossain määrin. Se on heikko emäs, joten vapaa emäs on tasapainossa sen protonoidun vastineen kanssa.
Emäksisyytensä vuoksi se liukenee paremmin matalan pH: n vesiliuoksiin kuin korkean pH: n liuoksiin. Tämä johtuu siitä, että matalan pH: n liuoksissa kofeiini olisi täysin protonoituna suolana, mikä tekisi siitä hydrofiilisemmän. Tästä huolimatta kofeiini on hyvin polaarista ja on edelleen melko liukoista veteen korkeammilla pH-arvoilla. karbonyylit. Tämän kuusijäsenisen renkaan oli havaittu olevan tasomainen. Siksi on päätelty, että kofeiinia on todellakin olemassa pääasiassa sen kaksisuuntaisena resonanssimuotona, jossa on kaksi positiivista ja kaksi negatiivista varausta. Negatiiviset varaukset ovat kahdessa karbonyylioksigeenissä. Nämä voivat olla myös hieman emäksisiä, mutta huomattavasti vähemmän kuin rakenteellisesti samanlainen hydroksifenoli (esim. Resorsinoli) johtuen kiinnittyvän aromaattisen renkaan elektronegatiivisesta luonteesta. Siksi emäksisellä imidatsolitypellä on todennäköisesti suurin vaikutus pH-arvoon.
Se, että kofeiinimolekyylissä on mahdollisesti yksi heikosti emäksinen atomi, vaikeuttaa laskelmia teoreettisen pH-arvon määrittämisessä. Laskelma vaatii myös lisäämäsi kofeiinimäärän. Jos tarvitset tarkan numeron, sinun on mitattava se. Voit kuitenkin olla varma, että veden pH nousee, kun kofeiinia lisätään.
Kommentit
- Olin aiemmin korjattu siitä, että kofeiini oli ikivanha. Ilmeisesti se ei ole, ja koska poistettavaa protonia ei ole, se ei muodosta triviaalia anionia.
- On olemassa tapoja, joilla asiat voivat olla kaksinkertaisia ilman protonimigraatiota – tässä tapauksessa se tapahtuu resonanssin kautta.
- Arvostan, että selitit, että @ user23444 tutkin lisää. Alun perin totesin, että sillä oli zwitterionisia ominaisuuksia alla olevassa vastauksessani, mutta jos luet kommentit, korjasin, että se ei ollut zwitterion. Olin käyttänyt muistiinpanojani teelehtien kofeiinieristyksestä resurssina, mutta en voinut ' löytää mitään, mikä tukisi zwitterion-ionikommenttini suoraan, joten muutin vastausta ja seisoin korjattu. Muistiinpanoni olivat ensinnäkin oikeat. Pitäisikö minun muuttaa vastaukseni takaisin siihen, mikä se oli?
- Luulen henkilökohtaisesti, että se olisi järkevää. Minun pitäisi laittaa kuva osoittamaan aromaattisuus ja hallitseva resonanssimuoto. Tulen, kun palaan työpöydällesi.
- Amidisidos ei ole ' t zwitterionic! Maksut ovat vain osittaisia. Myös mesomeerisiä muotoja ei ole ' olemassa, mutta ne ovat tapa kuvata molekyyliä, kun yksi lewis-rakenne on huono.
Vastaus
Kofeiini (1,3,7-trimetyyliksantiini) ei ole itsessään happama vapaassa emäksisessä muodossaan, se on alkaloidi, joka käyttäytyy emäksenä, vaikka se voi olla ioninen tai ei- ioninen. Resonanssi tai mesomerismi sallii resonanssirakenteiden muodostumisen yhdisteen sisällä sijaitsevien delokalisoituneiden elektronien vuoksi, koska tämä kofeiini voi olla kaksitoista.
Vedessä ph 7》 kofeiini on vapaassa emäksisessä muodossaan, joten liuos pysyy emäksisenä.
Käytä pH-indikaattoria pH: n määrittämiseen ennen ja jälkeen kofeiinin lisäämisen ja analysoi pH: n muutos.
Kommentit
- Kofeiini ei ole kaksivärinen.
- @Mithoron, yllä olevassa vastauksessa todetaan, että kofeiini voi muodostaa anionin ilman protonien siirtymistä resonanssin kautta? Mitä mieltä olet tästä?
- @Jan, mitä mieltä olet myös yllä olevasta lausunnosta?
- Kofeiini ei voi muodostaa makroskooppista anionia, koska ei ole yhtään protonia, joka voidaan erottaa . Toinen vastaus tarkoitti (ja muotoiltiin huonosti), että resonanssirakenne, jossa kahdella typellä on muodollinen positiivinen varaus ja kahdella eksosyklisellä oksigeenillä negatiivinen varaus (kullekin neutraalille molekyylille), voi olla parempi kuvaus kofeiinista. Se olisi kuitenkin muodollinen zwitterion, ei anioni. (CC @Mith).
- @Jan, niin onko vastaukseni kunnossa sellaisena kuin olen, olen hämmentynyt ?!