Kuinka nimetä tämä bentseenialkoholi?

Seuraava on molekyyli, josta olen hämmentynyt.

tuntematon yhdiste

Aikaisemmin oppikirjassa se antaa esimerkin siitä, kuinka nimetään bentseenit, joissa on vähintään 2 hydroksyyliryhmää:

fenoli, bentseeni-1,2-dioli

Oppikirjani (Nelson 12 Chemistry) on surullisen surkea kurjuudestaan, mutta kouluni on liian laiska muuttamaan sitä, joten olen kysynyt muutamia näistä kysymyksistä viime viikkoina.

  1. Mikä on ensimmäisen tässä kysymyksessä esitetyn molekyylin oikea IUPAC-nimi?
  2. Onko tälle molekyylille muita yleisesti hyväksyttyjä nimiä ja millä tavoin ne nimetään?

Vastaus

Kysymyksessä esitetyt yhdisteet sisältävät tunnusryhmän $ (\ ce {-OH}) $. Sin Koska ominaispiirteitä on vain yksi, luokkien vanhuusjärjestyksellä ei ole merkitystä tässä tapauksessa; siis $ \ ce {-OH} $ -substituentti vastaa pääominaisuusryhmää, joka ilmaistaan loppuliitteenä (ol).

Siksi yhdisteen (e) ensisijainen IUPAC-nimi (PIN) ) on bentseeni-1,2,4-trioli .

bentseeni-1,2,4-trioli

Hydroksiyhdisteille on olemassa useita perinteisiä nimiä. Orgaanisen kemian nimikkeistö – IUPAC: n suositukset ja suositeltavat nimet 2013 (sininen kirja) : n nykyisen version mukaan vain nimi fenoli säilytetään PIN-koodina.

P-63.1.1.1 Vain yksi nimi, fenoli, säilytetään mallille $ \ ce {C6H5-OH} $, sekä ensisijaisena nimellä että yleisenä nimikkeistönä. Rakenne on korvattava missä tahansa paikassa. Kohdistimia 2, 3 ja 4 suositellaan, ei o , m ja p .

Siksi yhdisteen (c) PIN-koodi on todellakin fenoli .

fenoli

Lisäksi alaryhmän P-63.1.1.2 mukaan nimet

  • pyrokatekoli (bentseeni-1 , 2-dioli),
  • resorsinoli (bentseeni-1,3-dioli) ja
  • hydrokinoni (bentseeni-1,4-dioli)

säilytetään, mutta vain yleisessä nimikkeistössä ja vain silloin, kun se on korvaamaton.

Siksi yhdisteen (d) PIN-koodi on systemaattinen nimi bentseeni-1 , 2-dioli (yleistä nimikkeistöä voidaan käyttää perinteisellä nimellä pyrocatechol).

bentseeni-1, 2-dioli

vastaus

Loong antaa erinomaisen yleiskuvan molekyylisi IUPAC-hyväksytyistä nimistä. (Hän tekee aina.)

Ota kuitenkin huomioon, että tämän yhdisteen yleinen nimi on hydroksikinoli , joka on edelleen yhteistä käyttää. Kahdella muulla benseenitriolin isomeerillä on myös IUPAC-hyväksymättömiä yleisnimiä, jotka ovat myös laajalti käytössä. Ne ovat bentseeni-1,3,5-triolin kloroglutsinoli ja bentseeni-1,2,3-triolin pyrogalloli.

Katsaus Googleen N-gramman katsoja näille termeille osoittaa, että pyrogallolia ja floroglysinolia käytetään paljon, paljon useammin kuin sanaa ”bentseenitrioli”, kun taas hydroksikinolia käytetään suunnilleen samalla taajuudella.

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista. Pakolliset kentät on merkitty *