Seuraava on molekyyli, josta olen hämmentynyt.
Aikaisemmin oppikirjassa se antaa esimerkin siitä, kuinka nimetään bentseenit, joissa on vähintään 2 hydroksyyliryhmää:
Oppikirjani (Nelson 12 Chemistry) on surullisen surkea kurjuudestaan, mutta kouluni on liian laiska muuttamaan sitä, joten olen kysynyt muutamia näistä kysymyksistä viime viikkoina.
- Mikä on ensimmäisen tässä kysymyksessä esitetyn molekyylin oikea IUPAC-nimi?
- Onko tälle molekyylille muita yleisesti hyväksyttyjä nimiä ja millä tavoin ne nimetään?
Vastaus
Kysymyksessä esitetyt yhdisteet sisältävät tunnusryhmän $ (\ ce {-OH}) $. Sin Koska ominaispiirteitä on vain yksi, luokkien vanhuusjärjestyksellä ei ole merkitystä tässä tapauksessa; siis $ \ ce {-OH} $ -substituentti vastaa pääominaisuusryhmää, joka ilmaistaan loppuliitteenä (ol).
Siksi yhdisteen (e) ensisijainen IUPAC-nimi (PIN) ) on bentseeni-1,2,4-trioli .
Hydroksiyhdisteille on olemassa useita perinteisiä nimiä. Orgaanisen kemian nimikkeistö – IUPAC: n suositukset ja suositeltavat nimet 2013 (sininen kirja) : n nykyisen version mukaan vain nimi fenoli säilytetään PIN-koodina.
P-63.1.1.1 Vain yksi nimi, fenoli, säilytetään mallille $ \ ce {C6H5-OH} $, sekä ensisijaisena nimellä että yleisenä nimikkeistönä. Rakenne on korvattava missä tahansa paikassa. Kohdistimia 2, 3 ja 4 suositellaan, ei o , m ja p .
Siksi yhdisteen (c) PIN-koodi on todellakin fenoli .
Lisäksi alaryhmän P-63.1.1.2 mukaan nimet
- pyrokatekoli (bentseeni-1 , 2-dioli),
- resorsinoli (bentseeni-1,3-dioli) ja
- hydrokinoni (bentseeni-1,4-dioli)
säilytetään, mutta vain yleisessä nimikkeistössä ja vain silloin, kun se on korvaamaton.
Siksi yhdisteen (d) PIN-koodi on systemaattinen nimi bentseeni-1 , 2-dioli (yleistä nimikkeistöä voidaan käyttää perinteisellä nimellä pyrocatechol).
vastaus
Loong antaa erinomaisen yleiskuvan molekyylisi IUPAC-hyväksytyistä nimistä. (Hän tekee aina.)
Ota kuitenkin huomioon, että tämän yhdisteen yleinen nimi on hydroksikinoli , joka on edelleen yhteistä käyttää. Kahdella muulla benseenitriolin isomeerillä on myös IUPAC-hyväksymättömiä yleisnimiä, jotka ovat myös laajalti käytössä. Ne ovat bentseeni-1,3,5-triolin kloroglutsinoli ja bentseeni-1,2,3-triolin pyrogalloli.
Katsaus Googleen N-gramman katsoja näille termeille osoittaa, että pyrogallolia ja floroglysinolia käytetään paljon, paljon useammin kuin sanaa ”bentseenitrioli”, kun taas hydroksikinolia käytetään suunnilleen samalla taajuudella.