Kuinka tunnistat hiilihydraattimolekyylin?

Olet kysynyt suuri ja haastava kysymys erityisesti ihmisille, jotka vain oppivat tätä materiaalia. Muut vastaukset ovat hyödyllisiä ja antavat hyvän taustan. Ne osoittavat myös, kuinka suuri hiilihydraattien rakenteellinen monimuotoisuus mutaa vettä nopeasti. Tarjoan vastauksen, joka on vähemmän tekninen ja pääsee ”tunnistus” -osaan.

Yksinkertaisten hiilihydraattien (erityisesti 5- tai 6-hiilimono-sakkaridien, mutta meidän tulisi välttää tätä termiä, koska emme ole määrittäneet sitä täällä) ongelma on, että niitä voidaan piirretty avoimen ketjun muodossa (Fischerin projektiona) tai syklisessä muodossa (Haworthin projektiona tai joissakin tapauksissa ”tuolina”). Joten tavallisesti kohtaavat kaksi tai jopa kolme ”kuvaa” samasta asiasta , mikä tuskin auttaa (esimerkit alla).

Kursseillani käytän melkein aina syklisiä muotoja, koska 5- ja 6-hiilisokereille ne ovat hallitsevia ja biologisesti merkityksellisiä muotoja. Jos noudatetaan tätä, voidaan sanoa melko yksinkertainen nyrkkisääntö: hiilihydraatit ovat yhdisteitä, joissa on 5- tai 6-jäseninen rengas, joka sisältää happea, ja koristeltu laajasti hydroksyyli- (tai alkoholiryhmillä). Tämä ”skaalautuu” polysakkarideihin ja sisältää deoksi- ja aminosokereita, joten se toimii paljon aikaa (ja riittää muille kuin asiantuntijoille monissa tapauksissa). Kun ja jos jonkun on ymmärrettävä enemmän, ei ole liian vaikea siirtyä Fischerin projektioihin keskittymällä renkaan avaamiseen (avaaminen auki).

Nimi ”hiilihydraatti” ”, joka tarkoittaa kirjaimellisesti” hiilihydraattia ”, johtuu niiden kemiallisesta koostumuksesta, joka on karkeasti $ \ ce {(C.H2O) _n} $ , jossa $ n \ ge 3 $. Hiilihydraattien perusyksiköt ovat monosakkarideja.

Monosakkaridit tai yksinkertaiset sokerit ovat suoraketjuisten polyhydroksialkoholien aldehydi- tai ketonijohdannaisia, jotka sisältävät vähintään kolme hiiliatomia Tällaisia aineita, esimerkiksi D-glukoosia ja D-ribuloosia, ei voida hydrolysoida yksinkertaisempien sakkaridien muodostamiseksi.

Esimerkkejä monosakkarideista:

Luokitus

Monosakkaridit luokitellaan kemikaalin mukaan niiden karbonyyliryhmän luonne ja C-atomiensa lukumäärä.

Jos karbonyyliryhmä on aldehydi, kuten glukoosissa, sokeri on aldoosi . Jos karbonyyliryhmä on ketoni, kuten ribuloosissa, sokeri on ketoosi . Pienimmät monosakkaridit, joissa on kolme hiiliatomia, ovat triooseja.

Niitä, joissa on neljä, viisi, kuusi, seitsemän jne., C-atomia ovat vastaavasti tetroosit, pentoosit, heksoosit, heptoosit jne. termit voidaan yhdistää siten, että esimerkiksi glukoosi on aldoheksoosi, kun taas ribuloosi on ketopentoosi.

On kuitenkin olemassa samanlaisia molekyylejä, joilla on erilaisia atomeja, kuten typpeä, joita pidetään myös hiilihydraateina. Polysakkaridien luokka, joka tunnetaan nimellä glykosaminoglykaanit (haarautumattomat polysakkaridit vaihtelevista uronihappo- ja heksosamiinitähteistä) .Käytännön esimerkkejä ovat Hyaluronihappo (sidotut disakkaridiyksiköt, jotka koostuvat D-glukuronihaposta ja N-asetyyli-Dglukosamiinista) ja Hepariini (sulfatoidut disakkaridiyksiköt):

Kuitenkin, kun hiilihydraatit sitoutuvat muihin molekyyleihin muodostaakseen muita uudempia sidoksia, niille annetaan eri nimet ja ne eivät välttämättä ole hiilihydraatteja, mutta niille annetaan uusia nimet – hyvä esimerkki ovat glykoproteiinit (hiilihydraatteihin kovalenttisesti liittyvät proteiinit.)

Viite

Biokemia Voet ja Voet, Grisham

Kommentit

• Kiitos vastauksesta. Syy miksi esitän tämän kysymyksen johtui siitä, että hiilihydraattien kirjojen määritelmä oli liian yksinkertainen. Esimerkiksi onko hiilihydraattien noudatettava tiukkaa suhdetta 1: 2: 1 C: H: O-atomille. JOS ei, niin 3-hydroksibutanaalia voidaan pitää hiilihydraattina? Siinä on aldehydi- ja oh-ryhmä?Myöskö hiilihydraatissa pitääkö hiilihydraattimolekyylin jokaisen hiiliatomin olla kiinnittynyt 1 OH- ja 1 H-atomiin? Voitteko tehdä poikkeuksen, jossa yksi hiiliatomi on kiinnittynyt sekä 2OH-ryhmään että toinen hiiliatomi kiinnittynyt 2H-atomiin kuten CH2: ssa? Nämä ovat vain uteliaisuuttani.
• Erittäin hyvä kysymys! Vain yksinkertaiset sokerit tai monosakkaridit sopivat tähän kaavaan tarkalleen. Muun tyyppiset hiilihydraatit, oligosakkaridit ja polysakkaridit, perustuvat monosakkaridiyksiköihin, ja niillä on hieman erilaiset yleiset kaavat, sillä toisessa osassa sen kaikki hiilet eivät välttämättä ole sitoutuneet OH: hin, H: hen, hyvä esimerkki tämän selittämiseksi on deoksiriboosi siinä on hiili sitoutunut H: hin, H
• ahh … Selvä kiitos … Jos voisin kysyä vielä yhden kysymyksen, koska edellinen kommentti ei ollut ' t sallittuani, luin muita resursseja ja muistutin, että hiilihydraatit ovat polyhydroksialdehydejä ja ketonia, mikä tarkoittaa siis, että 3 hydroksibutanaalia ei voi olla hiilihydraatti, koska sillä ei ole useita OH-ryhmiä. Joten toinen kysymykseni on, voiko yksinkertaisilla sokereilla olla polyadehydejä tai ketoniryhmiä, vai voiko jokaisella molekyylillä olla vain toinen? Vai voiko yksinkertainen hiilihydraatti sisältää sekä aldehydi- että ketoniryhmiä yhdessä molekyylissä? Anteeksi, jos tämä tuntuu paljon. Mutta kiitos joka tapauksessa.
• Olen ' pahoillani, viimeinen osa en ' ole oikeastaan varma, joten voin ' ei vastaa nyt, olisiko hieno, jos vain vahvistan ja palaan takaisin myöhemmin?
• Eikö ole ongelma.

Hiilihydraatti on biologinen molekyyli, joka koostuu hiilestä (C), vedystä ( H) ja happi- (O) atomit, yleensä vety-happiatomisuhteella 2: 1 (kuten vedessä); toisin sanoen empiirisellä kaavalla Cm (H ₂ O) n (missä m voi olla erilainen kuin n) .Tämä kaava pätee monosakkarideihin. Joitakin poikkeuksia on olemassa; esimerkiksi deoksiriboosilla, joka on DNA: n sokerikomponentti, on empiirinen kaava C <5> H <10> 0 <4> 4. Hiilihydraatit ovat teknisesti hiilihydraatteja; rakenteellisesti on tarkempaa pitää niitä polyhydroksialdehydeinä ja ketoneina.

Hiilihydraateissa on usein kemiallisia ryhmiä, kuten: ”” N ”” – asetyyli (esim. kitiini), sulfaatti (esim. glykosaminoglykaanit), karboksyylihappo ( esim. siaalihappo) ja deoksimodifikaatiot (esim. fukoosi ja siaalihappo). Tämä on peräisin Wikipediasta

Ne voidaan määritellä myös optisesti aktiivisiksi polyhydroksialdehydeiksi ja ketoneiksi.

Nyt yleiskaavasta $ \ ce {C_m (H2O) _n} $ on myös poikkeuksia, kuten $ \ ce {CH3-COOH} $ ( $ \ ce {C2 (H2O) 2}) $ , mutta se ei ole hiilihydraatti. Vastaavasti rhamnose ( $ \ ce {C6H12O5}) $ ja deoxyribose ( $ \ ce {C5H10O4}) $ kuten edellä mainitussa artikkelissa mainitaan, ei sovi tähän yleiskaavaan, mutta myös silloin ne luokitellaan hiilihydraateiksi.

Sen lisäksi hiilihydraatit ovat myös eetteriä.

^{Lähde: Wikipedia}

Tämä on glukoosin avoimen ketjun rakenne. Joitakin glukoosin ominaisuuksia ei voitu selittää tällä rakenteella.

Nämä ovat kaksi puolisetaalista syklistä muotoa $ \ alpha $ ja $ \ beeta $ glukoosista kutsutaan myös Haworth-rakenteiksi, jotka pysyvät tasapainossa glukoosin avoimen ketjun rakenteen kanssa. Se on eetteri, kuten voit nähdä rakenteesta. Muita esimerkkejä eetteristä ovat selluloosa, tärkkelys, sakkaroosi jne. Sakkaroosi on disakkaridi, joka antaa glukoosia ja fruktoosia hydrolyysin avulla. Tärkkelys ja selluloosa ovat polysakkarideja. Tärkkelys on haaroittunut polymeeri $ \ alpha $ glukoosiyksiköistä ja selluloosa on suoraketjuinen polymeeri $ \ beta $ glukoosiyksiköt.

Kommentit

• Selvä. Voivatko yksinkertaiset sokerit yhdessä useiden OH-ryhmien kanssa sisältää myös useita aldehydi- ja ketoniryhmiä? Vai löytyykö sekä aldehydi- että ketoniryhmiä yksinkertaisista sokereista?
• En usko niin, en ole koskaan kuullut sellaisesta molekyylistä. Voit kysyä tämän erilaisena kysymyksenä. @TLo