Jos metakryylihappo (2-metyyliprop-2-eeenihappo) saatetaan reagoimaan ensimmäisen $ \ ce {BH_3 / THF} $: n kanssa ja toinen $ \ ce {H_2O_2 / HO ^ {-}} $, sitten $ \ ce {OH} $ -ryhmä on kiinnitetty vähemmän tekstitykseen.
Mutta jos sitä käsitellään $ \ ce {CH_3COOH} $: lla toisessa vaiheessa, mikä on lopputuote?
kommentit
- Onko toisella reaktiolla muita ehtoja, kuten kuumennus tai happokatalyysi? Jos näin olisi, ehdotan tuotteeksi esteriä sen jälkeen, kun ensimmäisessä vaiheessa boraani pelkistää primaariseksi alkoholiksi.
- Viimeinen vaihe vaatii nukleofiilin. Se voi olla vettä, emästä tai asetaattia (etikkahaposta. Nukleofiili kiinnittyy terminaaliseen CH2-ryhmään. Sinun tapauksessasi se on asetaatti.
- Nukleofiili vaaditaan, kyllä. Mutta boorin muodostamiseksi Lisäksi @sixtytrees huomaa, että kysymyksen ensimmäisessä vaiheessa nukleofiili ei ole vettä ' vetyperoksidia emäksen kanssa peroksidi-ionin tuottamiseksi. Tämä muodostaa syönyt kompleksi ja tapahtuu siirtyminen, jota seuraa hydrolyysi alkoholin tuottamiseksi. EI korvaa.
Vastaa
Se on yksinkertaisesti protonolyysi: 
Paitsi Kuvaa D käytetään H: n sijasta. Vesiporaukseen perustuvat reaktiot etenevät aina tämän boorilla syötetyn kompleksin (negatiivisesti varautuneen), sitten migraation ja poistuvan ryhmän menetyksen kautta. Hae googlesta boorilla karbonylointia, aminointia, syanidointia.
- voi näytät minulle reaktioni mekanismin
- Se ' on täsmälleen sama. Kaksinkertainen sidos on asia, jolla on merkitystä. Ehkä minun olisi pitänyt tehdä selväksi, että kaksoissidoksen läpi on BH3: n alkusynkronointi. Tätä kutsutaan hydroboraatioksi. Reaktio vastauksessani alkaa 1-metyylisyklopent-1-eenillä.
- mikä on yhdisteen rooli, jonka olen osoittanut kuvassa
- Se sisältää kaksoissidoksen, joka on se, mikä reagoi bh3: n kanssa.
Vastaus
Boraani pelkistää hapon ensin ensisijaiseksi alkoholiksi . Tuotteen allyylialkoholin myöhempi hydroboraatio saattaisi todennäköisesti antaa sinulle diolin.
Kommentit
- Voitteko piirtää mekanismin, koska en ymmärrä sitä näin näin
- Vaikka luulen, että tämä on todennäköisesti totta, se ei ' ei vastaa kysymyksen toiseen osaan siitä, mitä tapahtuu 1. $ \ ce { BH3 / THF} $, 2. $ \ ce {CH3COOH} $.
- @bon kyllä myös mielestäni olet oikeassa